Polyetylénglykol: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
BalkoMilan (diskusia | príspevky)
d Drobná úprava a pridanie kategórie Potravinárske aditíva
Prehadzanie, oprava textu, kopa zdrojov... uprava sablony prekladu; i tak je to prevzate z anglictiny, podla ktorej som to kontroloval
Riadok 1:
{{Infobox Chemická zlúčenina|Názov=Polyetylénglykol|Obrázok=PEG Structural Formula V1.svg| Vzorec={{chem|C|2n|H|4n+2|O|n+1}}| Synonymá = polyetylénoxid, polyoxyetylén, PEG, PEO, PEO, E1521| Molárna hmotnosť = rôzna| Teplota vzplanutia = 182 - 287 °C| CAS = 25322-68-3}}
{{na revíziu|Toto by mal pozrieť odborník, najmä názvy niektorých reakcií sú preložené podivne a treba ich overiť}}
'''Polyetylénglykol'''<ref name="Ecka">{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Zoznam Éčiek|url=https://zdravopedia.sk/ucinne-latky/ecka/zoznam-eciek|vydavateľ=Zdravopedia|dátum vydania=2022-01-22|dátum prístupu=2022-01-22|jazyk=sk|priezvisko=Zdravopedia}}</ref><ref name=":0">{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Lekársky sprievodca nákupom kozmetiky {{!}} Unilabs|url=https://www.unilabs.sk/clanky-invitro/lekarsky-sprievodca-nakupom-kozmetiky|vydavateľ=www.unilabs.sk|dátum prístupu=2022-01-22}}</ref> alebo '''PEG'''<ref name=":0"/> je komerčne najvýznamnejší [[polyéter]]. Ako PEG sa označujú [[oligomér]]y alebo [[polymér]]y [[etylénoxid]]u. Pripravuje sa [[Polymerizácia|polymerizáciou]] etylénoxidu a formálne je to polymér [[etylénglykol]]u. Rôzne formy PEGu sa využívajú aj ako iniciátory polymerizačného procesu.{{Bez citácie}} Najčastejšie sa takto používa [[metyletérpolyetylénglykol]] (mPEG).
{{Infobox Chemická zlúčenina
| Názov = Polyetylénglykol
| Obrázok = PEG Structural Formula V1.svg
| Obrázok2 =
| Vzorec = C<sub>2n</sub>+2H<sub>4n+6</sub>O<sub>n+2</sub>
| Synonymá = polyetylénoxid, polyoxyetylén
| Vzhľad =
| Molekulová hmotnosť =
| Molárna hmotnosť = rôzna
| Teplota topenia =
| Teplota varu =
| Trojný bod =
| Kritický bod =
| Hustota =
| Rozpustnosť =
| Skupenské teplo topenia =
| Entropia topenia =
| Skupenské teplo vyparovania =
| Štandardná zlučovacia entalpia =
| Štandardná entropia =
| Merná tepelná kapacita =
| Teplota vzplanutia = 182 - 287 °C
| Teplota samovznietenia =
| Medze výbušnosti =
| NFPA 704 =
| CAS = 25322-68-3
| UN =
| ulr =
| MSDS =
}}
 
PEG sa používa napríklad ako rozpúšťadlo a zvlhčovadlo v mnohých kozmetických prípravkoch<ref name=":0"/> alebo do fólií na poťahovanie doplnkov stravy.<ref name=":1">{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Posouzení nezávadnosti polyetylenglykolu (PEG)|url=https://www.bezpecnostpotravin.cz/posouzeni-nezavadnosti-polyetylenglykolu-(peg).aspx|vydavateľ=Informační Centrum Bezpečnosti Potravin.cz|dátum prístupu=2022-01-22|jazyk=cs}}</ref> PEG sa takisto používa i ako prídavná látka do potravín, kde má [[E číslo|označenie]] '''E1521'''.<ref name="Ecka" />
'''Polyetylénglykol''' alebo '''polyetylénoxid''' alebo '''polyoxyetylén''' je komerčne najvýznamnejší [[polyéter]]. Ako polyetylénglykol, polyetylénoxid alebo polyoxyetylén sa označujú [[oligomér]]y alebo [[polymér]]y [[etylénoxid]]u. Všetky tri názvy sú chemické synonymá, ale historicky sa ako polyetylénglykol označujú oligoméry a polyméry s molárnou hmotnosťou do 20 kg/mol, ako polyetylénoxid polyméry s molárnou hmotnosťou nad 20 kg/mol a ako polyoxyetylén polyméry ľubovoľnou molekulovou hmotnosťou.
 
== Vlastnosti ==
Polyetylénglykol a polyetylénoxid sú [[Kvapalina|kvapaliny]] alebo [[Pevná látka|pevné látky]] s nízkou teplotou topenia, v závislosti od molárnej hmotnosti. Polyetylénglykol sa pripravuje [[Polymerizácia|polymerizáciou]] etylénoxidu a je komerčne dostupný v širokej škále molárnych hmotností, od {{gmol|300|m|w}} do 10 t/mol. Kým polyetylénglykol a polyetylénoxid sú rôznou molárnou hmotnosťou majú rôzne oblasti použitia a rôzne fyzikálne vlastnosti (napr. viskozitu), vzhľadom na vlastnosti reťazcov rôznych dĺžok, sú ich chemické vlastnosti skoro rovnaké. Rôzne formy polyetylénglykolu sa využívajú aj ako iniciátory polymerizačného procesu. Najčastejšie sa takto používa [[metyletérpolyetylénglykol]]. Polyetylénglykol nižších molárnych hmotnostiach je dostupný aj ako čistý oligomér, označovaný ako [[uniformný polymér|uniformné]], monodisperzné alebo diskrétne. Pretože čistenie a separácia čistých oligomérov je zložité, cena takto kvalitných látok je často desať- až tisíckrát vyššia než pri [[neuniformný polymér|neuniformných]] (polydisperzných) polyetylénglykolol.
PolyetylénglykolPEG je [[Rozpustnosť|rozpustný]] vo [[voda|vode]], v [[metanol]]e, v [[benzén]]e a v [[dichlórmetán]]e, nerozpustný v [[dietyléter]]i a v [[hexán]]e. Zlučuje sa s hydrofóbnymi molekulami za vzniku neiónových [[tenzid]]ov.{{Bez citácie}}
 
Čísla[[Teplota topenia]] PEGu je závislá na priemernej molárnej hmotnosti polyméru. PEG má štruktúru {{chem|CH|2|OH(CH|2|OCH|2|)|n|CH|2|OH}} a čísla, ktoré sa často uvádzajú v názvoch polyetylénglykoluPEGu, označujú priemernú molárnu hmotnosť.<ref name=":1"/> Napríklad polyetylénglykolPEG s ''n'' = 9 by mal priemernú molárnu hmotnosť ccapribližne 400 [[Dalton (jednotka)|Daltonov]], označoval by sa teda ako polyetylénglykol[[PEG 400]]. Väčšina polyetylénglykololPEGov obsahuje molekuly s rôznymi molárnymi hmotnosťami, sú teda neuniformné. Distribúciu rozmerov molekúl možno štatisticky charakterizovať pomocou [[hmotnostná stredná molárna hmotnosť|hmotnostnej strednej molárnej hmotnosti]] (MwM<sub>w</sub>) a [[číselná stredná molárna hmotnosť|číselnou strednou molárnou hmotnosťou]] (MnM<sub>n</sub>), ich pomer sa nazýva [[index neuniformity]] (tiež ''index polydisperzity,'' MwM<sub>w</Mnsub>/M<sub>n</sub>). Hodnoty MwM<sub>w</sub> a MnM<sub>n</sub> možno merať [[Hmotnostná spektrometria|hmotnostnou spektrometriou]].
Polyetylénglykol je tiež k dispozícii v rôznom geometrickom usporiadaní. ''Vetvené'' polyetylénglykoly majú tri až desať reťazcov vychádzajúcich s centrálnej skupiny. ''Hviezdicové'' polyetylénglykoly majú 10 až 100 reťazcov z centrálneho jadra. ''Hrebeňové'' polyetylénglykoly majú viac reťazcov odbočujúcich z polymérnej „chrbtice.“
 
PEG s nižšou molárnou hmotnosťou je dostupný aj ako čistý oligomér, čo sa označuje ako [[uniformný polymér|uniformný]], monodisperzný alebo diskrétny polymér. Keďže čistenie a separácia čistých oligomérov je zložitá, cena takto kvalitných látok je často desať- až tisíckrát vyššia než pri [[neuniformný polymér|neuniformných]] (polydisperzných) polyméroch. Nedávno bolo preukázané, že veľmi čistý PEG môže kryštalizovať, vďaka čomu je možné určiť jeho štruktúru [[Röntgenová kryštalografia|röntgenovou kryštalografiou]].<ref name="french2009angewandte" />
[[Teplota topenia]] polyetylénglykolu je závislá na vzorcovej hmotnosti polyméru. Polyetylénglykol alebo polyetylénoxid má nasledujúcu štruktúru:
:CH<sub>2</sub>OH(CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>)<sub>n</sub>CH<sub>2</sub>OH
 
[[PEGylácia|PEGylácia]] je proces [[Kovalentná väzba|kovalentného]] zlučovania štruktúry PEGu s inou väčšou [[molekula|molekulou]], napríklad s [[terapeutická bielkovina|terapeutickou bielkovinou]] (ktorá sa potom označuje ako ''pegylovaná''). [[Pegylovaný interferón alfa-2a]] alebo [[Pegylovaný interferón alfa-2b|alfa-2b]] sú bežne používanou [[Injekcia|injekčnou]] liečbou infekcie [[Hepatitída typu B|hepatitídy typu B]]<ref>{{Citácia periodika|titul=Možnosti použití neregistrovaného léčivého přípravku - 2. část|periodikum=Farmakoterapeutické_informace|odkaz na periodikum=https://www.sukl.cz/sukl/farmakoterapeuticke-informace|vydavateľ=Státní ústav pro kontrolu léčiv|ročník=2014|číslo=01|url=https://www.sukl.cz/sukl/fi-leden-2014|dátum prístupu=22.1.2022}}</ref> a [[Hepatitída typu C|typu C]].<ref>{{Citácia periodika|titul=Hepatitis C drugs: The end of the pegylated interferon era and the emergence of all-oral, interferon-free antiviral regimens: A concise review|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4210236/|periodikum=Canadian Journal of Gastroenterology & Hepatology|dátum=2014-9|dátum prístupu=2022-01-22|ročník=28|číslo=8|strany=445–451|issn=2291-2789|poznámky=PMID: 25229466
Čísla, ktoré sa často uvádzajú v názvoch polyetylénglykolu, označujú priemernú molárnu hmotnosť. Napríklad polyetylénglykol s n = 9 by mal priemernú molárnu hmotnosť cca 400, označoval by sa teda ako polyetylénglykol 400. Väčšina polyetylénglykolol obsahuje molekuly s rôznymi molárnymi hmotnosťami, sú teda neuniformné. Distribúciu rozmerov molekúl možno štatisticky charakterizovať pomocou [[hmotnostná stredná molárna hmotnosť|hmotnostnej strednej molárnej hmotnosti]] (Mw) a [[číselná stredná molárna hmotnosť|číselnou strednou molárnou hmotnosťou]] (Mn), ich pomer sa nazýva [[index neuniformity]] (tiež ''index polydisperzity,'' Mw/Mn). Hodnoty Mw a Mn možno merať [[Hmotnostná spektrometria|hmotnostnou spektrometriou]].
PMCID: PMC4210236|meno=Alan Hoi Lun|priezvisko=Yau|meno2=Eric M|priezvisko2=Yoshida}}</ref><ref>{{Citácia elektronického dokumentu|titul=Pegasys|url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/pegasys|dátum prístupu=22.1.2022|vydavateľ=European Medicines Agency}}</ref>
 
== Druhy ==
[[Polyetylénglykolylácia]]<!-- neistá správnosť názvu chemickej reakcie, v dostupnej literatúre je všade pegylácia, napr. http://www.ema.europa.eu/docs/sk_SK/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000395/WC500039195.pdf --> je proces [[Kovalentná väzba|kovalentného]] zlučovania štruktúry polyetylénglykolu s inou väčšou [[molekula|molekulou]], napríklad s [[terapeutická bielkovina|terapeutickou bielkovinou]] (ktorá sa potom označuje ako Polyetylénglykolylovaná). [[Polyetylénglykolylovaný interferón alfa-2a]] alebo [[Polyetylénglykolylovaný interferón alfa-2b|alfa-2b]] je bežne používanou [[Injekcia|injekčnou]] liečbou infekcie [[hepatitída typu C|hepatitídy typu C]].
Okrem PEGu existujú i '''polyetylénoxid''' ('''PEO''') a '''polyoxyetylén''' ('''PEO'''), ktoré majú rovnaký vzorec ako PEG. Líšia sa od neho však priemernou molárnou hmotnosťou. Všetky tri názvy sú chemické synonymá, ale historicky sa ako PEG označujú oligoméry a polyméry s molárnou hmotnosťou do 20 kg/mol, ako PEO polyméry s molárnou hmotnosťou nad 20&nbsp;kg/mol a ako POE polyméry ľubovoľnou molekulovou hmotnosťou.<ref>Napríklad v [http://www.scientificpolymer.com/utils/search.asp online katalógu] Scientific Polymer Products, Inc., majú molárne hmotnosti PEG hodnoty do 20,000, zatiaľ čo hodnoty PEO majú 6 alebo 7 cifier. ({{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20061229131736/http://www.scientificpolymer.com/utils/search.asp|date=29 December 2006}}) </ref>
 
PEG a PEO sú [[Kvapalina|kvapaliny]] alebo [[Pevná látka|pevné látky]] s nízkou teplotou topenia, v závislosti od ich molárnej hmotnosti. PEG je komerčne dostupný v širokej škále molárnych hmotností, od {{gmol|300|m|w}} do 10 t/mol.<ref name="french2009angewandte">{{Citácia periodika|titul=High-Purity Discrete PEG-Oligomer Crystals Allow Structural Insight|doi=10.1002/anie.200804623|meno3=Benjamin G.|priezvisko2=Thompson|meno2=Amber L.|priezvisko=French|meno=Alister C.|jazyk=en|issn=1521-3773|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.200804623|strany=1248–1252|číslo=7|ročník=48|dátum prístupu=2022-01-22|dátum=2009|periodikum=Angewandte Chemie International Edition|priezvisko3=Davis}}</ref> Aj keď PEG a PEO sú polyméry s rôznou molárnou hmotnosťou a majú rôzne oblasti použitia a rôzne fyzikálne vlastnosti (napr. [[viskozita|viskozitu]]) kvôli rôznym dĺžkam reťazcov, ich chemické vlastnosti sú skoro rovnaké.
Polyetylénglykol je [[Rozpustnosť|rozpustný]] vo [[voda|vode]], v [[metanol]]e, v [[benzén]]e a v [[dichlórmetán]]e, nerozpustný v [[dietyléter]]i a v [[hexán]]e. Zlučuje sa s hydrofóbnymi molekulami za vzniku neiónových [[tenzid]]ov.
 
PEG je tiež k dispozícii v rôznom geometrickom usporiadaní:{{Bez citácie}}
Polyetylénglykol môže obsahovať potenciálne [[Jed|toxické]] nečistoty, napríklad [[etylénoxid]] alebo [[1,4-dioxán]]. Polyetylénglykol je [[nefrotoxicita|nefrotoxický]], ak sa aplikuje na poškodenú [[koža|kožu]].
* ''Vetvené'' PEGy majú tri až desať reťazcov vychádzajúcich z centrálnej skupiny.
* ''Hviezdicové'' PEGy majú 10 až 100 reťazcov z centrálneho jadra.
* ''Hrebeňové'' PEGy majú viac reťazcov odbočujúcich z polymérnej kostry.
 
== Toxicita ==
V nižších množstvách (napr. liekoch a doplnkoch stravy, kde je súčasťou poťahu tabletiek a kapsúl) nie je PEG 400 - 8000 toxický.<ref name=":1"/> PEGy s nízkou molekulovou hmotnosťou sa lepšie vstrebávajú, ale napriek tomu bol pre toto využitie vyhodnotený ako bezpečný.<ref name=":1"/> Akceptovateľný denný príjem bol stanovený na 10 mg/kg.<ref name=":1"/>
 
PolyetylénglykolPEG môže obsahovať potenciálne [[Jed|toxické]] nečistoty, napríklad [[etylénoxid]] alebo [[1,4-dioxán]]. PolyetylénglykolPEG je [[nefrotoxicita|nefrotoxický]], ak sa aplikuje na poškodenú [[koža|kožu]].{{Bez citácie}} PEG môže poškodiť pečeň, obličky a mozog.<ref name=":0"/>
 
== Referencie ==
{{Referencie}}
 
== Pozri aj ==
Řádek 53 ⟶ 37:
 
== Zdroj ==
{{Preklad|csen|PolyethylenglykolPolyethylene glycol|81287861063944438}}
 
== Externé odkazy ==
[http://chemindustry.ru/Polyethylene_Glycol.php Polyethylene glycol - chemical product info: properties, production, applications.]
 
[[Kategória:Polyétery]]
Řádek 62 ⟶ 43:
[[Kategória:Rozpúšťadlá]]
[[Kategória:Chladiace médiá]]
[[Kategória:Polyméry]]
[[Kategória:Excipienty]]
[[Kategória:Potravinárske aditíva]]