Verzia z 11:32, 19. marec 2008 upraviť Adrian (diskusia \| príspevky) 62 603 editací d kategórie, interwiki ← Predchádzajúca úprava		Verzia z 12:25, 19. marec 2008 upraviť vrátiť Peko (diskusia \| príspevky) 44 589 editací preklepy, úprava textu (reakcie), wikilinky, kat. Ďalšia úprava →
Riadok 1: [[Obrázok:Naphthalene.svg\|thumb\|right\|Naftalén]] '''Naftalén''' (alebo '''naftalín''') je biela, [[kryštál\|kryštalická]], aromatická látka, známa ako hlavná [[prísada]] do guličiek proti moľom (naftalín). Naftalén je horľavá, toxická látka so slabo narkotickým účinkom. [[Molekula]] sa skladá z dvoch [[benzén]]ových jadier. Získáva sa z čiernouhoľného [[decht\|dechtu~~]]. Transformuje sa na [[ftalánhydrid]], ktorý sa ďalej používa pri výrobe plastov, farbív a organických [[rozpúšťadlo\|rozpúšťadiel~~]]. Používa sa aj ako [[dezinfekcia]] alebo [[insekticíd]], hlavne na [[Moľa\|mole]]. Ako náhrada naftalínových guličiek sa dnes viac používa [[p-Dichlorbenzén]]. Naftalén sa ľahko odparuje ([[sublimácia\|sublimuje]]) už pri izbovej teplote. == Štruktúra a reaktivita == Molekula naftalénu sa skladá z dvoch spojených benzénových jadier. Podľa toho je klasifikovaný ako polyjadrový aromatický [[Uhľovodík\|uhľovodík]] (PAH). Naftalén má tri [[rezonančná štruktúra\|rezonančné štruktúry]] a dva druhy rovnocenných [[vodík]]ov. Typ ''alfa'' sa nachádza v polohách 1, 4, 5 a 8, typ ''beta'' v polohách 2, 3, 6 a 7. Na rozdiel od benzénu nie sú [[Chemická väzba\|väzby]] medzi jednotlivými uhlíkami rovnako dlhé. Väzba medzi C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 meria 1,36 [[Å]], väzby medzi ostatnými uhlíkami sú dlhé 1,42 [[Å]]. Toto bolo overené rôntgenovou difrakciou a je to možné očakávať z rezonančných štruktúr, kde väzby C1–C2, C3–C4, C5–C6 a C7–C8 sú dvojité v dvoch z troch štruktúr. [[obrázok:Naphthalene resonance.PNG]] Rovnako ako benzén poskytuje naftalén [[Elektrofilná substitúcia\|elektrofilné substitučné reakcie]] (S<sub>E</sub>Ar). Väčšina elektrofilných substitúcií prebieha pri miernejších podmienkach ako substitúcie na benzéne. Elektrofilné reakcie uprednostňujú substitúciu na alfa uhlíku (s výnimkou [[Sulfonácia\|sulfonácie]], vtedy je pomer alfa a beta substituentov približne rovnaký). Reaguje tiež s [[halogénderivát]]mi (v prítomnosti [[Chlorid železitý\|chloridu železitého]], príp. [[Chlorid hlinitý\|hlinitého]]), pričom dochádza k naviazaniu alkylového zvyšku na naftalénové jadro ([[Friedel-Craftsova alkylácia]]). Alkylové skupiny môžu byť na naviazané aj reakciou s [[alkén]]mi a/alebo [[alkohol (hydroxyderivát)\|alkoholmi]] za katalýzy [[kyselina sírová\|kyselinou sírovou]], príp [[Kyselina trihydrogenfosforečná\|kys. fosforečnou]]. Rovnako ako benzén podlieha naftalén elektrofilnej aromatickej substitúcii (S<sub>E</sub>Ar). Pre niektoré S<sub>E</sub>Ar je naftalén reaktívnejší ako [[benzén]]. Podlieha Friedel-Craftsovej alkylácii, môže tiež reagovať s [[alkén]]ami a [[alkohol]]ami za katalýzy [[kyselina sírová\|kyselinou sírovou]]. ~~Naftalen~~Naftalén môže byť za vysokého tlaku [[Hydrogenácia\|hydrogenovaný]] na 1,2,3,4-tetrahydronaftalén, čo je látka používaná ako rozpúšťadlo a ~~prodávajúce~~predávajúce sa pod názvom [[Tetralín]]. Dalšou hydrogenovanou formou je [[Dekalín]] (tiež bicyklo[4.4.0]dekán, alebo ''cis''-dekalín)~~. Oxidáciou naftalénu (pomocou O<sub>2</sub> za katalýzy V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>) získáme anhydrid kyseliny ftalovej~~. Produktom [[Oxidačno-redukčná reakcia\|oxidácie]] naftalénu (laboratórne [[Manganistan draselný\|manganistanom draselným]], príp. [[Chróman draselný\|chrómanom draselným]], priemyselne [[Katalyzátor (chémia)\|katalytickou]] oxidáciou [[kyslík]]om za prítomnosti [[Oxid vanadičný\|V<sub>2</sub>O<sub>5</sub>]]) sa získava [[Ftalanhydrid\|anhydrid kyseliny ftalovej]], ktorý sa používa pri výrobe plastov, farbív a organických [[rozpúšťadlo\|rozpúšťadiel]]. [[Obrázok:hydrogenace naftalenu.png]] Řádek 29 ⟶ 31: [[Kategória:Aromatické uhľovodíky]] [[Kategória:Insekticídy]] [[ar:نفثالين]]

Naftalén: Rozdiel medzi revíziami