Nukleofilná substitúcia: Rozdiel medzi revíziami
Smazaný obsah Přidaný obsah
d fix wikilinky |
pravopis |
||
Riadok 1:
[[Image:Sn2_Sn1_Graf.png|thumb|right|250px|Graf realatívnej reaktivity [[Halogénderiváty|alkylhalogenidov]] k reakciám S<sub>N</sub>1 a S<sub>N</sub>2. Os X - uhľovodíkový zvyšok (radikál) halogénderivátu, os Y - [[Logaritmus|dekadický logaritmus]] rýchlosti chemickej reakcie.]]
'''Nukleofilná substitúcia''' je pomenovanie triedy [[Chemická reakcia|chemických reakcií]] v [[Organická chémia|organickej]] a [[Biochémia|bioorganickej]] [[Chémia|chémii]], kde atakujúce [[činidlo]] ([[nukleofil]]) vstupujúce do reakcie musí mať voľný elektrónový pár, pretože odstupujúca skupina ([[nukleofág]]) odchádza z pôvodnej väzby s dvojicou elektrónov. Nukleofág musí byť tiež nukleofilnej povahy, podľa pravidla, že odstupujúca skupina musí mať rovnakú povahu ako pristupujúce (atakujúce) činidlo. Nukleofilná substitúcia môže byť dobre
:::Nuc: + R-LG → R-Nuc + LG:
Riadok 27:
==Nukleofilná substitúcia na saturovanom uhlíkovom centre==
===S<sub>N</sub>1 a S<sub>N</sub>2 reakcie===
V roku [[1953]] [[Edward Hughes|Edward D. Hughes]] a [[Christopher Ingold|sir Christopher Ingold]] študovali nukleofilnú substitúciu [[Halogénderiváty|alkylhalogenidov]] a príbuzných zlúčenín.
Pri reakcii typu S<sub>N</sub>2 prebieha adícia nukleofilu a eliminácia odstupujúcej skupiny simultánne. Nastáva tam, kde je centrálny atóm ľahko dostupný pre nukleofil. Naproti tomu reakcia typu S<sub>N</sub>1 prebieha v dvoch stupňoch. Tento typ mechanizmu sa viac presadzuje vtedy, keď je centrálny uhlíkový atóm substrátu obklopený objemnými skupinami, pretože takéto skupiny stéricky interferujú s S<sub>N</sub>2 a pretože vysoko substituovaný uhlík vytvára stabilný [[karbkatión]]. Z počiatku bolo určenie triedy nukleofilnej substitúcie zložité, pretože sa riadilo postupnosťou derivátov uhľovodíkov: Reakčná kinetika sa mení postupne od prvého prvého rádu k rádu druhému. Rády sú ovplyvnené odlišnými faktormi. S<sub>N</sub>1 reaktivita rastie v postupnosti (pre alifatické halogénderiváty) '''CH<sub>3</sub>-X < primárne < sekundárne < terciárne''', zatiaľ čo S<sub>N</sub>2 rastie '''terciárne > sekundárne > primárne > CH<sub>3</sub>-X'''. Celková reaktivita je určená súčtom reaktivít dvoch rádov a platí poradie: '''CH<sub>3</sub>-X > primárne > terciárne > sekundárne'''.
Riadok 86:
| [[Eliminácia (chémia)|Eliminácia]]
| bežná, hlavne<br/>s bázickými nukleofilmi
| len po zahriatí a<br/>s
| bočná reakcia<br/> špec. po zahriatí
|}
Riadok 103:
==Zdroje==
*Devínsky F. a kol. ''Organická chémia pre farmaceutov''. prvé vydanie. Martin:
* {{Preklad|jazyk=en|článok=Nucleophilic substitution|revízia=163503490}}
| |||