Mastná kyselina: Rozdiel medzi revíziami

Smazaný obsah Přidaný obsah
Bez shrnutí editace
typografia, wikilinky, formulácia, odstránenie duplicít, preklepy
Riadok 1:
'''Mastné kyseliny''' sú kyseliny viazané v lipidoch[[lipid]]och (tukoch). V [[biochémia|biochémii]] sa týmto názvom označujú vyššie [[monokarboxylová kyselina|monokarboxylové kyseliny]]. Mastné kyseliny sa delia podľa rôznych kritérií, napríklad podľa dĺžky reťazca alebo nasýtenia.
 
Ako prvý ich izoloval v roku 1818 francúzsky chemik M.[[Michel E.Eugène Chevreul]]. Väčšina prirodzene sa vyskytujúcich mastných kyselín pozostáva z reťazca obsahujúceho párny počet [[atóm]]ov [[uhlík]]a a to v rozmedzí od štyroch do dvadsaťosem takýchto atómov.<ref name=iupac>{{cite book| url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html |title= IUPAC Compendium of Chemical Terminology|edition= 2nd |year=1997|publisher = International Union of Pure and Applied Chemistry|isbn=0-521-51150-X}}</ref>. S glycerolom[[glycerol]]om tvoria [[Ester (chemická zlúčenina)|ester]]y, ktoré sa nazývajú [[lipid]]y. Esterifikáciou s cetylalkoholom[[cetylalkohol]]om, cerylalkoholom[[cerylalkohol]]om a myristylalkoholom[[myristylalkohol]]om tvoria vosky[[vosk]]y.
 
== Výskyt a charakteristika ==
V prírode sa vyskytujúce mastné kyseliny majú väčšinou párny počet uhlíkových atómov,<ref name=iupac>{{cite book| url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html |title= IUPAC Compendium of Chemical Terminology|edition= 2nd |year=1997|publisher = International Union of Pure and Applied Chemistry|accessdate=2007-10-31| isbn=0-521-51150-X}}</ref> pretože ich biosyntéza prebieha [[adícia|adíciou]] [[acetát]]u, ktorý má dva uhlíky. Priemyselne sa vyrábajú [[hydrolýza|hydrolýzou]] esterových väzieb v tukoch.
Mastné kyseliny sa líšia počtom atómov uhlíka (dĺžka reťazca), prípadne možným počtom a umiestnením dvojitých väzieb . Mastné kyseliny môžeme na základe dĺžky uhlíkového reťazca rozdeliť na mastné kyseliny s krátkym reťazcom (maximálne šesť atómov uhlíka), so stredne dlhým reťazcom (šesť až dvanásť atómov uhlíka<ref name=e-medicine>[http://emedicine.medscape.com/article/946755-overview Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More]</ref>), s dlhým reťazcom (trinásť až dvadsaťjeden atómov uhlíka<ref name=lipidworld>Christopher Beermann, J Jelinek, T Reinecker, A Hauenschild, G Boehm, and H-U Klör, "[http://lipidworld.com/content/2/1/10 Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers]"</ref>) a mastné kyseliny s veľmi dlhým uhlíkovým reťazcom (viac než dvadsaťdva uhlíkov v reťazci).
 
V prírode sa vyskytujúce mastné kyseliny majú väčšinou párny počet uhlíkových atómov<ref name=iupac>{{cite book| url=http://goldbook.iupac.org/F02330.html |title= IUPAC Compendium of Chemical Terminology|edition= 2nd |year=1997|publisher = International Union of Pure and Applied Chemistry|
accessdate=2007-10-31| isbn=0-521-51150-X}}</ref>, pretože ich biosyntéza prebieha adíciou acetátu, ktorý má dva uhlíky. Priemyslelne sa vyrábajú hydrolýzou esterových väzieb v tukoch.
Mastné kyseliny sú súčasťou mnohých biologicky dôležitých látok:
*V v organizmoch majú štruktúrnu funkciu v bunkovej membráne (fosfolipidy[[fosfolipid]]y [[biologická membrána|membrán]]).
*Glykolipidy [[glykolipid]]y majú dôležitú funkciou v [[nervové tkanivo|nervovom tkanive.]]
*Lipidy lipidy majú aj zásobovaciu funkciu: Zozo všetkých živín sú to najvýdatnejšie zdroje energie.
*Eikosanoidy [[eikozanoid]]y, deriváty eikosaeikoza-polyenovýchpolyénových mastných kyselín, teda látky ako prostaglandiny[[prostaglandín]]y, leukotrieny[[leukotrién]]y alebo thromboxany[[tromboxán]]y, sú vnútrobunkové *signalizačné molekuly (tzv. autokrínne), ktoré ovplyvňujú [[sval|svalový sťah]], [[zrážanie krvi]], [[bolesť]] alebo [[zápal]].
 
== Syntéza ==
Syntéza mastných kyselín je proces, pri ktorom vznikajú mastné kyseliny predlžovaním [[acetylkoenzým A|acetylkoenzýmu A]]. Proces je v zásade podobný [[beta-oxidácia|beta-oxidácii]], ale enzymatický aparát, bunková lokalizácia a detaily jednotlivých reakcií sa líšia.
 
== Delenie ==
=== Podľa dĺžky reťazca ===
*s krátkym reťazcom (SCFA) - menej ako 6 atómov uhlíka
*so stredne dlhým reťazcom (MCFA) - 6 až 12 atómov uhlíka<ref name=e-medicine>[http://emedicine.medscape.com/article/946755-overview Medscape: Free CME, Medical News, Full-text Journal Articles & More]</ref>
*s dlhým reťazcom (LCFA) - 14 až 20 atómov uhlíka<ref name=lipidworld>Christopher Beermann, J Jelinek, T Reinecker, A Hauenschild, G Boehm, and H-U Klör, "[http://lipidworld.com/content/2/1/10 Short term effects of dietary medium-chain fatty acids and n-3 long-chain polyunsaturated fatty acids on the fat metabolism of healthy volunteers]"</ref>
*s dlhým reťazcom (LCFA) - 14 až 20 atómov uhlíka
*s veľmi dlhým reťazcom (VLCFA) - viac ako 20 atómov uhlíka
 
=== Podľa nasýtenia ===
==== Nasýtené mastné kyseliny ====
Nasýtené mastné kyseliny (SAturatedSaturated Fatty Acids) neobsahujú v reťazci žiadnu dvojitú väzbu. Tvoria dlhé priame reťazce. Veľké množstvo nasýtených mastných kyselín sa nachádza v živočíšnych tukoch ako energetická rezerva. Vyskytujú sa tiež v [[palmový olej|palmovom oleji]].
 
Príklady nasýtených mastných kyselín
*[[kyselina kaprylová]] (CH3(CH2)6COOH)
*[[kyselina kaprinová]] (CH3(CH2)8COOH)
*[[kyselina laurová]] (CH3(CH2)10COOH)
*[[kyselina myristová]] (CH3(CH2)12COOH)
*[[kyselina palmitová]] (CH3(CH2)14COOH)
*[[kyselina stearová]] (CH3(CH2)16COOH)
*[[kyselina arachidová]] (CH3(CH2)18COOH)
*[[kyselina lignocerová]] (CH3(CH2)22COOH)
<!-- Nasýtené mastné kyseliny sú z jadier na periférii naviazané v lipoproteínoch VLDL (very low density lipoprotein). Táto malá častica obsahuje tiež veľké množstvo cholesterolu. Tým nasýtené(toto treba dovysvetľovať, takto je to bez kontextu)--> Nasýtené mastné kyseliny preukázateľne zvyšujú hladinu cholesterolu[[cholesterol]]u v krvi a pri nadmernej konzumácii ich môžememožno považovať za zdraviu škodlivé. Kvôli obsahu mastných kyselín by konzumácia živočíšnych výrobkov nemala presiahnuť 21 – 31g denne, čo je asi tretina odporúčaného denného príjmu tukov.
 
Nasýtené mastné kyseliny sú z jadier na periférii naviazané v lipoproteínoch VLDL (very low density lipoprotein). Táto malá častica obsahuje tiež veľké množstvo cholesterolu. Tým nasýtené mastné kyseliny preukázateľne zvyšujú hladinu cholesterolu v krvi a pri nadmernej konzumácii ich môžeme považovať za zdraviu škodlivé. Kvôli obsahu mastných kyselín by konzumácia živočíšnych výrobkov nemala presiahnuť 21 – 31g denne, čo je asi tretina odporúčaného denného príjmu tukov.
 
==== Mononenasýtené mastné kyseliny (MUFA) ====
Mononenasýtené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoénové mastné kyseliny obsahujú vo svojom reťazci jednu dvojitú väzbu. Väčšina nenasýtených mastných kyselín sa vyskytuje v konfigurácii cis.
Trans izoméry ([[transmastné kyseliny]], TFA alebo TRANS) sa vyskytujú predovšetkým vo vyprážaných potravinách, [[stužený tuk|stužených tukoch]] obsiahnutých napríklad v trvanlivom pečive a vo veľmi malom množstve v tuku [[prežúvavce|prežúvavcov]].
 
Príklady mononenasýtených mastných kyselín
*[[kyselina palmitolejová]] (CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH)
*[[kyselina olejová]] - cis izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
*[[kyselina elaidová]] - trans izomer (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
*[[kyselina eruková]] (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH)
*[[kyselina nervonová]] (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH)
Cis-mononenasýtené kyseliny zrýchľujú odbúravanie lipoproteínov[[lipoproteín]]ov LDL (low density lipoprotein), znižujú tak hladinu cholesterolu v krvi. Oproti tomu transmastné kyseliny preukázateľne hladinu cholesterolu zvyšujú a zvyšujú tak riziko arterosklerózy[[ateroskleróza|aterosklerózy]].
 
==== Polynenasýtené mastné kyseliny (PUFA) ====
Polynenasýtené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyénové mastné kyseliny, majú v reťazci viac ako jednu dvojitú väzbu. Patria k nim aj tzv. [[esenciálna mastná kyselina|esenciálne mastné kyseliny]], ktoré je potrebné prijímať potravou. Esenciálne mastné kyseliny sú nutným substrátom pre syntézu prostaglandinovprostaglandínov a ďalších biologicky aktívnych látok.
Príklady polynenasýtených mastných kyselín
 
Príklady polynenasýtených mastných kyselín:
*kyselina linolová - esenciálna
*[[kyselina γ-linolenoválinolová]] - esenciálna
*[[kyselina αγ-linolenová]] - esenciálna
*[[kyselina arachidonováα-linolenová]] - esenciálna pre mačkovité šelmy
*[[kyselina arachidonová]] - esenciálna pre mačkovité šelmy
*[[kyselina klupadonová]]
*kyselina eikosapentaenová (zkráceně EPA) - esenciálna pre človeka
*[[kyselina dokosahexaenováeikozapentaénová]] (zkráceněskrátene DHAEPA) - esenciálna pre človeka
*[[kyselina eikosapentaenovádokozahexaénová]] (zkráceněskrátene EPADHA) - esenciálna pre človeka
 
Niektoré polyénové mastné kyseliny znižujú množstvo LDL v krvi a tak pomáhajú znižovať hladinu cholesterolu (najmä omega-3 nenasýtené mastné kyseliny). Polynenasýtené mastné kyseliny sa vyskytujú najmä v rybách, rastlinných olejoch a tukoch z nich vyrobených, orechoch a semenách.
 
== Referencie ==
{{Referencie}}
<references/>
 
[[Kategória:Organické kyseliny]]