Prvá rola Olivie prichádza v roku 2003 v napínavej, ale krátkej seriálovej dráme SKIN, v ktorej hrala Jewel Goldmanovú. Keď vyšlo najavo, že ďalšia séria tohto seriálu sa nebude natáčať, spravila nový rázny krok a plne sa koncentrovala len sa svoj osobný život. Ešte v tom roku si zobrala dokumentaristu menom Tao Ruspoli.
Postava čašníčky a správkyne baru Alex Kelly v seriáli O.C. CALIFORNIA jej priniesla výrazného zviditeľnenia, predovšetkým zo strany mužského pohlavia. Zaskvela sa skvelým stvárnením lesbičky, ktorá dostala aj jednu z hlavných hrdiniek seriálu Marissu...
Popri úspešných postavách v seriáloch sa pokúsila popracovať aj na filmoch. Po účinkovaní vo filme GIRL NEXT DOOR (2004) s Elishou Cuthbert, Wilde pokračuje na ďalších projektoch. Napríklad ako priateľka hlavného hrdinu (Emile Hirsch) v dráme ALPHA DOG, kde si zahrala popri Brucovi Willisovi a Sharon Stone, či RUNNING WITH SCISSORS, vedľa Gwyneth Paltrow, Aleca Baldwina a iných.
Napriek tomu sa zdá, že hranie v seriáloch je jej dominantnou úlohou.
