Cesta bola zriadená v roku [[1946]] a pôvodne začínala v obci [[Sekule]] križovatkou s cestou [[Cesta I. triedy 2 (Slovensko)|I/2]], vtedy ešte vedenej cez obce [[Moravský Svätý Ján]] a [[Sekule]]. Odtiaľ cesta viedla do obce [[Šaštín]] a ďalej do obce [[Stráže nad Myjavou]], odkiaľ už pokračovala smerom do [[Senica|Senice]] v dnešnej trase. Do roku [[1949]] bol krátky úsek cesty os dĺžkedĺžkou 550 metrov v [[Šaštín|Šaštíne]] miestnou komunikáciu a cesta ''II/500'' tak bola prerušená; po prevzatí tohto úseku štátom k 1. januáru 1950<ref>''Vyhláška č. 1199/1949 Ú.l.I Ministerstva techniky o převzetí a roztřídění silnic,''Úřední list republiky československej, Praha, 1949, I. díl, částka 209, strana 1339 – 1340</ref> bol tento úsek zaradený do cesty II/500.
V prvej polovici 50-tych. rokov bola postavená cesta [[Kúty (okres Senica)|Kúty]] – [[Čáry]] – [[Stráže nad Myjavou]], ako cesta III. triedy a v 70-tych. rokoch bola cesta ''II/500'' preložená do tejto trasy. Medzi obcami [[Kúty (okres Senica)|Kúty]] a [[Čáry]] cesta viedla severne od železničnej stanice v [[Kúty (okres Senica)|Kútoch]] a následne okolo bane Čáry do obce Čáry. Začiatkom 90-tych. rokov bola medzi obcami [[Kúty (okres Senica)|Kúty]] a [[Čáry]] postavená nová cesta vedúca nadjazdom ponad želenicu južne od [[Železničná stanica Kúty|železničnej stanice v [[Kúty (okres Senica)|Kútoch]] a cesta ''II/500'' bola pretrasovaná do tejto preložky.
== Priebeh ==
Cesta sa začína v kútoch v križovatke s cestou [[Cesta I. triedy 2 (Slovensko)|I/2]]. Ďalej sa II/500 križuje s cestami [[Cesta III. triedy 0020291142 (Slovensko)|III/0020291142]] a [[Cesta III. triedy 5000011155 (Slovensko)|III/5000011155]]. V [[Šaštín-Stráže|Šaštíne-Strážach]] sa križuje s cestou [[Cesta II. triedy 590 (Slovensko)|II/590]] a následne za spomínanou obcou aj s [[Cesta III. triedy 5000071136 (Slovensko)|III/5000071136]]. Cesta pokračuje západným smerom a križuje sa s cestami [[Cesta III. triedy 5000081156 (Slovensko)|III/5000081156]], [[Cesta III. triedy 0510121148 (Slovensko)|III/0510121148]] a [[Cesta III. triedy 5000101157 (Slovensko)|III/5000101157]]. Cesta vchádza do mesta [[Senica]], kde sa križuje s [[Cesta I. triedy 51 (Slovensko)|I/51]], s ktorou ide 700 metrov v peáži. Potom sa od nej na kruhovom objazde odpája a za mestom sa križuje s [[Cesta III. triedy 5000121158 (Slovensko)|III/5000121158]]. Následne pokračuje križovatkami s [[Cesta III. triedy 0510171150 (Slovensko)|III/0510171150]], [[Cesta II. triedy 581 (Slovensko)|II/581]] a [[Cesta III. triedy 5000231164 (Slovensko)|III/5000231164]] a prichádza do [[Vrbovce|Vrboviec]], kde sa nachádzajú križovatky s cestami [[Cesta III. triedy 5000221163 (Slovensko)|III/5000221163]], [[Cesta III. triedy 5000191198 (Slovensko)|III/5000191198]], [[Cesta III. triedy 5000241200 (Slovensko)|III/5000241200]], [[Cesta III. triedy 5000181197 (Slovensko)|III/5000181197]]. Cesta pokračuje severovýchodným smerom až po križovatku s [[Cesta II. triedy 499 (Slovensko)|II/499]].
