Wikipédia

Guanidín: Rozdiel medzi revíziami

Interaktívne prechádzať históriu
Ďalšia úprava →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálneWikitext
Vytvorenie stranky prekladom
 
Vegetator (diskusia | príspevky)
57 605 editací
Bez shrnutí editace
Značka: odkazy na rozcestníky
Riadok 4:
 
== Štruktúra ==
Guanidín je vlastne [[Dusík|dusíkatý]] analóg [[Kyselina uhličitá|kyseliny uhličitej]]. To znamená, že skupina C=O v kyseline uhličitej je nahradená [[Imín|C=NH skupinou]] a každá OH skupina je nahradená [[Amín|NH<sub>2</sub> skupinou]].<ref>{{cite journal|first1=M.|last1=Goebel|first2=T. M.|last2=Klapoetke|journal=Chem. Commun.|year=2007|volume=43|pages=3180–2|doi=10.1039/B705100J|pmid=17653381|title=First structural characterization of guanidine|issue=30}}</ref> Podobne sa dá predstaviť i [[izobutylén]] ako uhlíkový analóg. Napriek jednoduchosti štruktúry guanidínu bola jeho detailná kryštalografická analýza poprvýkrát prvé popísanáopísaná až 148 rokov po jeho prvej syntéze.<ref>{{cite journal|first1=T.|first5=R.|first2=X.|last2=Liu|first3=U.|last3=Englert|first4=H.|last4=Yamane|last1=Yamada|journal=Chem. Eur. J.|last5=Dronskowski|year=2009|volume=15|pages=5651–5|doi=10.1002/chem.200900508|pmid=19388036|title=Solid-state structure of free base guanidine achieved at last|issue=23}}</ref> V roku 2013 bola presne určená pozícia vodíkových atómov pomocou jednokryštálovej neutrónovej difrakcie.<ref>{{cite journal|first1=P. K.|last1=Sawinski|first2=M.|last2=Meven|first3=U.|last3=Englert|first4=R.|last4=Dronskowski|journal=Cryst. Growth Des.|year=2013|volume=13|issue=4|pages=1730–5|doi=10.1021/cg400054k|title=Single-Crystal Neutron Diffraction Study on Guanidine, CN<sub>3</sub>H<sub>5</sub>|doi-access=free}}</ref>
 
== Výroba ==
Guanidín sa dá získať z prírodných zdrojov a prvýkrát ho izoloval [[Adolph Strecker]] rozkladom [[Guanín|guanínu]].<ref name=":0">{{Citácia knihy|titul=Guanidine and Derivatives|url=https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/14356007.a12_545.pub2|vydavateľ=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA|rok=2006-07-15|miesto=Weinheim, Germany|isbn=978-3-527-30673-2|doi=10.1002/14356007.a12_545.pub2|strany=a12_545.pub2|jazyk=en|poznámka=DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2|meno=Thomas|priezvisko=Güthner|meno2=Bernd|priezvisko2=Mertschenk|meno3=Bernd|priezvisko3=Schulz}}</ref> Prvýkrát bol syntetizovaný v roku 1861 oxidatívnou degradáciou aromatického prírodného produktu, guanínu, izolovaného z [[Peru|peruánskeho]] [[Guáno|guána]].<ref>{{cite journal|first=A.|last=Strecker|author-link=Adolph Strecker|journal=Liebigs Ann. Chem.|year=1861|volume=118|pages=151–177|issue=2|title=Untersuchungen über die chemischen Beziehungen zwischen Guanin, Xanthin, Theobromin, Caffeïn und Kreatinin|trans-title=Studies on the chemical relationships between guanine, xanthine, theobromine, caffeine and creatinine|doi=10.1002/jlac.18611180203|url=https://zenodo.org/record/1427163}}</ref>
 
Laboratórnou metódou prípravy guanidínu je mierny (180- – 190&nbsp;°C) tepelný rozklad suchého [[Tiokyanátu amónny|tiokyanátu amónneho]] v bezvodom prostredí:
 
: <chem>3 NH4SCN -> 2 CH5N3 + H2S + CS2</chem>
Riadok 29:
 
=== Skúšky na guanidín ===
Guanidín sa dá selektívne detekovaťdetegovať pomocou 1,2-naftochinón-4-sulfonátu sodného ([[Folinovo činidlo]]) a okyslenej močoviny.<ref>{{Cite journal|last=Sullivan|first=M. X.|date=1935-10-01|title=A Colorimetric Test for Guanidine|journal=Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine|language=en|volume=33|issue=1|pages=106–108|doi=10.3181/00379727-33-8270C|s2cid=88290359|issn=0037-9727}}</ref>
 
== Použitie ==
 
=== Priemysel ===
Najväčší komerčný záujem je o [[dusičnan]] guanidínu, [C({{chem|NH|2}})<sub>3</sub>]{{chem|NO|3}}, ktorý sa používa ako propelant napríklad v [[Air bag|air bagochairbag]]och.
 
=== Biochémia ===
Riadok 41:
[[Guanidíniumchlorid]] je [[chaotropné činidlo]] a používa sa na [[Denaturácia proteínov|denaturáciu]] [[Bielkovina|proteínov]]. Guanidíniumchlorid denaturuje proteíny. Existuje lineárny vzťah medzi koncentráciou guanidíniumchloridu a voľnou energiou rozbalenia proteínu.<ref>{{Citácia periodika|titul=Guanidine hydrochloride unfolding of peptide helices: separation of denaturant and salt effects|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8679559/|periodikum=Biochemistry|dátum=1996-06-04|dátum prístupu=2022-01-14|ročník=35|číslo=22|strany=7292–7297|issn=0006-2960|doi=10.1021/bi960341i|poznámky=PMID: 8679559|meno=J. S.|priezvisko=Smith|meno2=J. M.|priezvisko2=Scholtz}}</ref> Vo vodných roztokoch, kde je koncentrácia guanidíniumchloridu 6 M, strácajú skoro všetky proteíny svoju [[Sekundárna štruktúra proteínov|sekundárnu štruktúru]] a stávajú sa z nich náhodne usporiadané [[Peptid|peptidové]] reťazce. [[Guanidíniumtiokyanát]] sa takisto používa na denaturáciu rôznych biologických vzoriek.
 
Guanidíniumchlorid sa používa ako [[adjuvantadjuvans]] pri liečbe [[Botulizmus|botulizmu]].<ref>{{Cite journal|pmid=389150|year=1979|last1=Kaplan|first1=J. E.|title=Botulism, type A, and treatment with guanidine|journal=Annals of Neurology|volume=6|issue=1|pages=69–71|last2=Davis|first2=L. E.|last3=Narayan|first3=V.|last4=Koster|first4=J.|last5=Katzenstein|first5=D.|doi=10.1002/ana.410060117|s2cid=42901888}}</ref> Prvýkrát bol použitý v roku 1968,<ref>{{cite journal|title=Botulism and Guanidine: Ten Years Later|first1=Marcello|last1=Puggiari|first2=Michael|last2=Cherington|date=1978|journal=J. Am. Med. Assoc.|volume=240|issue=21|pages=2276–7|doi=10.1001/jama.1978.03290210058027|pmid=702753}}</ref> ale aktuálne sa jeho úloha pri liečbe pokladá za kontroverznú<ref>{{cite book|first=Itzhak|last=Brook|title=Pediatric Anaerobic Infections: Diagnosis and Management|publisher=Taylor & Francis|edition=3rd|year=2001|isbn=0824741862|page=529}}</ref> – u niektorých pacientov totiž po podaní lieku nenastalo zlepšenie.
 
=== Iné ===
Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/wiki/Guanidín“