Cygwin je kolekcia slobodného softvéru pôvodne vyvíjaná firmou Cygnus Solutions, ktorá dovoľuje rôznym verziám Microsoft Windows správať sa podobne ako UNIX-ové systémy.

Dve otvorené (Cygwin) bash konzoly pod Windows XP (v jednej beží Midnight Commander); X11 server, ktorý má na vzdialenom počítači spustený program (xclock) (X11 tunelované cez SSH pomocou putty)

Cygwin funguje hlavne ako portovací softvér, ktorý programy normálne bežiace v POSIX systémoch (napr. GNU/Linux, BSD a UNIX) dovoľuje spúšťať v operačných systémoch Microsoft Windows, kde sa tieto programy nanovo skompilujú. Programy portované Cygwinom fungujú najlepšie pod Windows NT, Windows XP a Windows Server 2003, ale niektoré fungujú aj pod Windows 95 a Windows 98.

Cygwin bol vytvorený firmou Cygnus Solutions, ale v súčasnosti pokračuje vo vývoji Red Hat.

Podobné možnosti poskytuje aj balík Services for Unix firmy Microsoft, ktorý je založený na Interixe.