Arén (alebo staršie aromatický uhľovodík) je uhľovodík, ktorého molekulárna štruktúra obsahuje jednu alebo viac planárnych skupín šiestich uhlíkových atómov spojených delokalizovanými elektrónmi.

Štruktúrny vzorec benzénu - najjednoduchšieho arénu.

Vlastnosti

upraviť

Prídavné meno „aromatický“ im bolo dané pred tým, ako bol odhalený fyzikálny mechanizmus, ktorý ich odlišoval, a je odvodený zo skutočnosti, že väčšina z nich má silnú vôňu a bola prvýkrát extrahovaná zo silne aromatických prírodných zdrojov. Konfigurácia šiestich uhlíkových atómov v aromatických zlúčeninách sa označuje ako benzénové jadro, pomenované podľa najjednoduchšieho arénu, benzénu. Arény môžu byť monocyklické alebo polycyklické.

Typy zlúčenín

upraviť

Niektoré zlúčeniny nezaložené na benzéne dodržiavace Hückelovo pravidlo, ktoré sa nazývajú heteroarény, sú tiež aromatické zlúčeniny. V týchto zlúčeninách je aspoň jeden uhlíkový atóm nahradený heteroatómami kyslíka, dusíka alebo síry. Príkladmi nebenzénových zlúčenín s aromatickými vlastnosťami sú furány, heterocyklické zlúčeniny s päťčlennými kruhmi obsahujúcimi kyslík, a pyridín, heterocyklická zlúčenina so šesťčlenným kruhom obsahujúcim jeden dusíkový atóm.[1] Benzénové jadro sa podľa nových pravidiel kreslí ako dvojitá väzba na každú druhú stranu šesťuhoľníka.

Vznik a príprava

upraviť

Pripravujú sa väčšinou frakčnou destiláciou z uhoľného dechtu, ale aj reakciami iných uhľovodíkov.

Antracén   Benzo[a]pyrén  
Chrysén   Coronén  
Corannulén   Naftacén  
Naftalén   Pentacén  
Fenantrén   Pyrén  
Trifenylén   Ovalén  

Referencie

upraviť
  1. HighBeam Encyclopedia: aromatic compound