Furán

chemická zlúčenina

Furán je heterocyklická organická zlúčenina s jedným atómom kyslíka v päťčlánkovom cykle. Je to aromatická zlúčenina. Za normálnych podmienok je to priehľadná, veľmi prchavá, horľavá kvapalina s teplotou varu blízkej izbovej teplote (31,4 °C).

Furán
Furán
Furán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H4O
Systematický názov Furán
Vzhľad bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 68,07 g/mol
Teplota topenia −85,6 °C
Teplota varu 31,4 °C
Hustota 0,936 g/cm3
pKA 35,6[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS 110-00-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Furán je toxický a karcinogénny. Jeho katalytickou hydrogenáciou v prítomnosti paládia vzniká tetrahydrofurán. V kyslom prostredí je nestabilný a polymerizuje.[2]

Syntéza

upraviť

Bežne sa furán pripravuje Feistovou-Benaryho syntézou. Ide o reakciu α-halogénketónov s β-dikarbonylovými zlúčeninami. Vyjadruje ju nasledovná schéma:

 
Feist Benary synthesis

Veľmi jednoduchý spôsob výroby furánu je reakcia 1,4-diketónov s oxidom fosforečným podľa Paalovej-Knorrovej syntézy.

Reakcie

upraviť

Kvôli jeho aromatickosti reaguje furán veľmi odlišne od ostatných heterocyklických éterov, ako je tetrahydrofurán. V elektrofilných substitučných reakciách je podstatne reaktívnejší ako benzén. Substituenty sa prednostne naväzujú do polôh 2 a 5.

Furán môže vstupovať do Dielsovej-Alderovej reakcie, napríklad:  

Furán možno katalyticky v prítomnosti paládia hydrogenovať na dihydrofurán a tetrahydrofurán.

Biochemický význam

upraviť

Podľa furánu sú pomenované furanózy, cyklické formy sacharidov, ktoré majú päť atómov v kruhu. Furanózy však nemajú aromatický kruh a ich základom je v skutočnosti tetrahydrofurán.

Podobné zlúčeniny

upraviť

Látky obsahujúce furánový cyklus

upraviť

Analógy furánu

upraviť

Iné podobné zlúčeniny

upraviť

Referencie

upraviť
  1. BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online. Archivované 2023-03-14 z originálu.
  2. furán. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 268.