Azol

Azoly sú zlúčeniny, ktoré majú päťčlenný heterocyklický kruh obsahujúci dusík a aspoň jeden ďalší neuhlíkový atóm (konkrétne dusík, síru alebo kyslík) ako súčasť kruhu.^[1] Ich názov vychádza z Hantzschovho-Widmanovho názvoslovia. Tieto zlúčeniny sú aromatické s dvoma dvojitými väzbami, existujú však i v redukovanej podobe (azolíny a azolidíny), ktoré majú menej dvojitých väzieb. Z každého heteroatómu v azole je práve jeden elektrónový pár súčasťou aromatického kruhu. Názvy azolov si zachovávajú predpony počas redukcie (napr. pyrazol, pyrazolín, pyrazolidín). Číslovanie atómov začína heteroatómom, ktorý nie je súčasťou žiadnej dvojitej väzby a potom pokračuje k najbližšiemu heteroatómu.

Imidazol a iné päťčlenné heterocyklické systémy s dvomi atómami dusíka sú veľmi bežné v prírode a nachádzajú sa v jadre mnohých biomolekúl, napríklad aminokyseliny histidínu.

Zlúčeniny upraviť

Zlúčeniny s dusíkom upraviť

Podľa počtu dusíkov sa tieto zlúčeniny označujú ako diazoly (dva atómy dusíka), triazoly (tri atómy dusíka), tetrazol a pentazol.

Zlúčeniny s dusíkom a kyslíkom upraviť

Oxazol
Izoxazol
1,2,3-Oxadiazol
(nestabilný)
Oxadiazol
(1,2,4-Oxadiazol)
Furazán
(1,2,5-Oxadiazol)
1,3,4-Oxadiazol

Zlúčeniny s dusíkom a sírou upraviť

Použitie ako antimykotiká upraviť

Vzorec flukonazolu, antifungálneho lieku

Pri hľadaní nových antimykotík s prijateľnou toxicitou bol najprv objavený ketokonazol, prvé liečivo podávané ústne na liečbu systémových mykotických infekcií, na začiatku 80. rokoch 20. storočia. Neskôr boli vyvinuté triazoly flukonazol a itrakonazol, ktoré majú širšiu antimykotickú aktivitu a sú bezpečnejšie. Následne boli vyvinuté rôzne analógy, aby sa prekonali obmedzenia týchto liekov, napríklad neoptimálne spektrum aktivity, interakcie s inými liekmi, toxicita, vznik rezistencie a nevýhodná farmakokinetika. Triazoly druhej generácie, medzi ktoré patria vorikonazol, posakonazol a ravukonazol, majú vyššiu potenciu a sú aktívnejšie voči rezistentným patogénom.^[2]

Referencie upraviť

↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications. 2nd. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons, June 2003. ISBN 3-527-30720-6.
↑ MAERTENS, J. A.. History of the development of azole derivatives. Clinical Microbiology and Infection, 2004-03-01, s. 1–10. ISSN 1198-743X. DOI: 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x. PMID 14748798.

Zdroj upraviť

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Azole na anglickej Wikipédii.

[Eicher-1] Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Synthesis, and Applications. 2nd. vyd. [s.l.] : John Wiley & Sons, June 2003. ISBN 3-527-30720-6.

[2] MAERTENS, J. A.. History of the development of azole derivatives. Clinical Microbiology and Infection, 2004-03-01, s. 1–10. ISSN 1198-743X. DOI: 10.1111/j.1470-9465.2004.00841.x. PMID 14748798.

[1]

[2]