Etylová skupina

Ako etylová skupina sa v chémii označuje alkylový substituent odvodený od etánu (C2H6). Jej vzorec je –C2H5, respektíve –CH2CH3, a v názvosloví sa označuje predponou etyl.[1] Táto predpona označuje podľa organického názvoslovia IUPAC nasýtenú dvojuhlíkovú skupinu v molekule, pričom predpona "et-" indikuje prítomnosť dvoch uhlíkov. Vo vzorcoch sa často skracuje na Et.

Etylová skupina (zvýraznená modrou farbou) ako časť molekuly, radikál, ako súčasť etanolu, brómoetánu, etylesteru kyseliny octovej a etylmetyléteru.

EtyláciaUpraviť

Etylácia je tvorba novej zlúčeniny tým, že sa na ňu naviaže etylová skupina. Najčastejší príklad tejto reakcie je etylácia benzénu pomocou etylénu, čím vzniká etylbenzén:[2]

 

Etylbenzén je prekurzorom pre styrén, ktorý je potom prekurzorom pre polystyrén. V roku 1999 bolo vyprodukovaných asi 24,7 miliónu ton etylbenzénu.[3] Mnoho zlúčenín obsahujúcich etylovú skupinu je možné vytvoriť elektrofilnou etyláciou, teda pôsobením zdrojov Et+ na nukleofilov. Jedným z príkladov zdroja Et+ je trietyloxónium tetrafluoroboritan [Et3O]BF4.[4] Pre dobré nukleofily sa používajú menej elektrofilné činidlá, napríklad etylhalogenidy.

StereochémiaUpraviť

V nesymetricky etylovaných zlúčeninách sú metylénové protóny etylovej skupiny (teda –CH2CH3) diastereotopické. Chirálne činidlá teda reagujú stereoselektívne s takýmito substituentmi.

EtymológiaUpraviť

Názov tejto skupiny pohádza z mena Aether, prvorodeného gréckeho boha vzduchu (a vtedy všeobecného názvu pre akúkoľvek prchavú látku) a hyle, teda "hmota". Názov "ethyl" prvýkrát použil v roku 1835 švédsky chemik Jöns Jacob Berzelius.[5] V slovenčine sa táto skupina prepisuje a označuje ako etyl.[1]

ReferencieUpraviť

  1. a b PUTALA, Martin. NÁZVOSLOVIE ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN [online]. [Cit. 2022-03-27]. Dostupné online.
  2. MARKS, E. M.; ALMAND, J. M.; REID, E. EMMET. THE ETHYLATION OF BENZENE. THE COURSE OF THE REACTION1. The Journal of Organic Chemistry, 1944-01, roč. 09, čís. 1, s. 13–20. Dostupné online [cit. 2022-03-27]. ISSN 0022-3263. DOI10.1021/jo01183a003.
  3. WELCH, Vincent A.; FALLON, Kevin J.; GELBKE, Heinz-Peter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.] : [s.n.], 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a10_035.pub2 Ethylbenzene.
  4. PERST, Hartwig; SEAPY, Dave G.. Triethyloxonium Tetrafluoroborate. Chichester, UK : John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14. Dostupné online. DOI:10.1002/047084289x.rt223.pub2
  5. V roku 1834 nemecký chemik Justus Liebig tvrdil, že skupina C2H5 obsahuje "radikál" (skupinu atómov, ktoré sa nemenili počas chemickej reakcie. (Pozri Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O zložení éterov a ich zlúčenín), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) Pri popise Liebigových zistení (a podobnej právi iných autorov) použil Bezrelius názvy "methyl" a "ethyl" pre "radikály" CH3 a C2H5. Od Jacoba Berzelia, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi [Ročná správa o pokroku vo fyzike a chémii] (Stockholm, Švédsko: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C4H10, ethyl, den nyare C2H6, methyl, … " (Môžeme pomenovať radikály éterov; starší [z nich] C4H10, ethyl, ten novší [z nich] C2H6, methyl, … [Poznámka: chemici vtedy používali nesprávne atómové hmotnost (napríklad pre uhlík používali 6 namiesto 12), takže všetky koeficienty je v tomto prípade nutné vydeliť dvomi.]) Nemecký chemik Friedrich Wöhler prepísal v jeho preklade Berzeliovej správy do nemčiny "ethyl" ako "Aethyl". (pozri: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Ročná správa o pokroku vo fyzikálnych vedách ), 15: 381.)

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Ethyl group na anglickej Wikipédii.