Skraupova syntéza

Skraupova syntéza je chemická reakcia používaná k syntéze chinolínu. Je pomenovaná podľa rakúsko-českého chemika Zdenka Hansa Skraupa (1850-1910).[1][2][3][4]

V typickej Skraupovej syntéze je anilín zahrievaný spoločne s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom, ako je nitrobenzén, a následne vzniká chinolín.

Skraupova syntéza

U tohto príkladu slúži nitrobenzén ako rozpúšťadlo a oxidačné činidlo. Reakcia je veľmi búrlivá a vykonáva sa za prítomnosti síranu železnatého.[5] Miesto nitrobenzénu môže byť použitá kyselina trihydrogenarseničná, avšak reakcie s nitrobenzénom bývajú miernejšie a bezpečnejšie.[6]

Reakčný mechanizmusUpraviť

Po zahriatí anilínu s kyselinou sírovou, glycerolom a oxidačným činidlom dochádza k adícii amínu na aldehyd alebo ketón. Poznámka: pozícia hydroxylovej skupiny od 6. kroku ďalej je nesprávna a mala by byť posunutá o jeden uhlík vľavo.

ReferencieUpraviť

  1. Skraup, Z. H.. Eine Synthese des Chinolins. Berichte, 1880, s. 2086.
  2. Manske, R. H. F.. The Chemistry of Quinolines.. Chem. Rev., 1942, s. 113. DOI10.1021/cr60095a006.
  3. Manske, R. H. F.; Kulka, M.. Org. React., 1953, s. 80–99.
  4. Wahren, M.. Stabilisotop markierte verbindungen—II , Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N. Tetrahedron, 1964, s. 2773. DOI10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
  5. Clarke, H. T.; Davis, A. W.. Quinoline. Org. React., 1941. Dostupné online.
  6. Finary, IL; "Organic Chemistry" Volume 1, page 857 (1973)
  • Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Skraupova syntéza na českej Wikipédii.