Nitrobenzén

chemická zlúčenina
Nitrobenzén
Nitrobenzen.png
CAS 98-95-3
Sumárny vzorec C6H5NO2
Mólová hmotnosť 123,06 g/mol
Teplota topenia −5,85 °C
Teplota varu 210,9 °C
Hustota 1199 kg/m3 (20 °C)
Index lomu 1,553 (20 °C, 589 nm)
Teplota vzplanutia 88 °C
Teplota samovznietenia 480 °C
Tlak pár 30 Pa (20 °C)
Rozpustnosť (voda) 1,9 g/l vody (20 °C)
Skupenstvo kvapalné

Nitrobenzén (zriedkavejšie nitrobenzol) je prudko jedovatá, mierne nažltlá kvapalina s charakteristickým zápachom. Racionálny vzorec nitrobenzénu je C6H5NO2, nitroskupina je priamo viazaná na aromatickom jadre.

Kalotový model molekuly nitrobenzénu

VlastnostiUpraviť

Fyzikálne vlastnostiUpraviť

Nitrobenzén je pri normálnych podmienkach bezfarebná resp. mierne nažltlá olejovitá kvapalina s charakteristickým horkomandľovým zápachom. Teplota topenia notrobenzénu je 5,85 °C, teplota varu 210,9 °C. Ostatné fyzikálne vlastnosti sú uvedené v tabuľke.

Chemické vlastnostiUpraviť

Nitroskupina je zaujímavá najmä z hľadiska väzbových pomerov. Tradičná štruktúra tejto skupiny nie je uspokojivá, pretože atómy kyslíka majú v nej nerovnocenné postavenie.

 

Lepšiu predstavu o väzbách nitrobenzénu nám podáva delokalizácia elektrónov, čím sa obidva atómy kyslíka stanú rovnocenné.

Nitroskupina v molekule nitrobenzénu znižuje elektrónovú hustotu na aromaticom jadre (−M efekt), a preto prebiehajú elektrofilné substitučné reakcie pomerne ťažko, ale silnými nitračnými činidlami možno pripraviť aj trinitrobenzén.

 
Znázornenie mezomérneho efektu nitroskupiny.

V laboratórnej i priemyselnej praxi sa hojne využíva redukcia nitrobenzénu, pretože voľbou podmienok reakcie je možné dosiahnuť rôzne produkty: anilín, fenylhydroxylamín, hydrazobenzén, azoxybenzén. Najväčší význam má redukcia v kyslom prostredí, je to metóda priemyselnej výroby anilínu: