Mravčan: Rozdiel medzi revíziami
Vytvorené prekladom stránky „Formate“ Značky: umiestnenie šablóny Preklad preklad obsahu Překlad 2 |
(Žiaden rozdiel)
|
Verzia z 10:37, 1. február 2020
Mravčan (názov IUPAC: metanát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO- alebo CHOO- alebo HCO2-. Je produktom deprotonácie kyseliny mravčej. Je najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan (zlúčenina) je soľ alebo ester kyseliny mravčej.[1]
Biochémia
Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:[2]
- HCOO- → CO2 + H+ + 2 e-
Estery
Estery majú všeobecný vzorec ROC(O)H (alternatívny spôsob písania vzorca RO2CH). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.
Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát, ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:[1]
- CH3OH + CO → HCO2CH3
Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:
- HCO2CH3 → HCOOH + CH3OH
Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.
Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími etylestermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné.[3] Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.[1]
Soli
Soli majú všeobecný vzorec M(O2CH)(H2O)x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemne práškový kovový nikel:
- Ni(O2CH)2(H2O)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2
Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.[1]
Príklady
_formate_hydrate.jpg)
- Etylformiát, C2H5HCOO
- Mravčan sodný, NaCOOH
- Mravčan draselný, KCOOH
- Mravčan cézny, CsCOOH
- Metylformiát, CH3HCOO
- Metylchlorformiát, CH3ClCOO
- Trietylortoformiát, CH(OC2H5)3
- Trimetylortoformiát, CH(OCH3)3
- Fenylformiát HCOOC6H5
- Amylformiát HCOO(CH2)4CH3
Referencie
- ↑ a b c d Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_013
- ↑ T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. DOI:10.1073/pnas.0801290105
- ↑ Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.t11_t01
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formate na anglickej Wikipédii.