Enantiomér[1][2] je v chémii označenie jedného z dvojice stereoizomérov opticky aktívnej látky. Enantioméry (dva stereoizoméry tej istej látky) sú si navzájom zrkadlovými obrazmi, ktoré nie je možné zjednotiť (otočiť v priestore tak, aby mali identické usporiadanie).[3] Enantioméry majú rovnaké chemické vlastnosti, okrem reaktivity s inými chirálnymi zlúčeninami, a rovnaké fyzikálne vlastnosti, s výnimkou otáčania roviny polarizovaného svetla (optickej aktivity). Vyššie uvedené názvy obsahujúce výraz „enantiomorf...“ sa používajú aj v iných kontextoch.

Enantioméry laktátu sú zrkadlové obrazy, ktoré nie je možné zjednotiť (otočiť v priestore tak, aby mali identické usporiadanie).

Zlúčenina alebo zmes, v ktorej je rovnaký pomer enantiomérov (50 % – 50 %), sa javí ako opticky neaktívna a nazýva sa racemát.

Pri príprave len jedného z dvojice sa využíva asymetrická syntéza, pri ktorej je získaný výsledný produkt s požadovanou optickou izomériou. Takáto syntéza je však spravidla ekonomicky nevýhodná, preto sa prípravky (napríklad liečivá) predávajú ako racemáty, pričom množstvo racemátu sa zdvojnásobuje oproti množstvu účinnej látky (jedného z enantiomérov). Existujú však i výnimky, kedy to nie je možné, pretože jedna z látok má negatívne účinky – medzi takéto látky patrí napríklad talidomid.

Iné názvy Upraviť

Enantiomér sa takisto označuje ako optický izomér.[4][5] Zriedkavo sa označuje ako enantiomer[6], enanciomér[7], enantiomorf[8], enantiomorfná forma[2], enantiomorfný tvar. Okrem toho sa niekedy používajú termíny optický antipód[1] alebo len antipód,[1][4][8] použitie týchto termínov sa už však neodporúča.[1][3]

Referencie Upraviť

  1. a b c d PUTALA, Martin. Niektoré zmeny v názvosloví organických zlúčenín [online]. 2002-05-03, [cit. 2022-04-09]. Dostupné online. Archivovaná verzia z 23. júna 2007 prostredníctvom Internet Archive Wayback Machine.
  2. a b ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. Bratislava; Praha : Alfa; Státní nakladatelství technické literatury, 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 52.
  3. a b optical antipodes. In: Gold Book [online]. International Union of Pure and Applied Chemistry, c2022, [cit. 2022-10-09]. Dostupné online. DOI:10.1351/goldbook.O04304 (po anglicky)
  4. a b enantiomerie. In: Technický slovník naučný. 1. vyd. Zväzok A-Č. Praha : Encyklopedický dům, 2002. 436 s. ISBN 8086044181. S. 23.
  5. KERTYS, Martin. Základy všeobecnej farmakológie. 1. vyd. Bratislava; Praha : Grada Publishing, 2021. 172 s. ISBN 978-80-271-1746-8. S. 23.
  6. enantiomerie. In: BEŇAČKA, Štefan. Anglicko-slovenský technický slovník. 3. vyd. 1. diel, A-J. Bratislava : Alfa, 1993. 727 s. ISBN 8005008457. S. 455.
  7. ŠEVČÍK, Juraj; TESAŘOVÁ, Eva; STRÁNSKÝ, Zdeněk. Separácie chirálnych látok kapilárnou elektroforézou. Chemické listy, 2001, roč. 95, s. 139-146. Dostupné online [cit. 2022-10-09]. ISSN 0009-2770.
  8. a b Nové universum : všeobecná encyklopedie A-Ž. 1. vyd. V Praze : Euromedia Group - Knižní klub, 2003. 1303 s. Dostupné online. ISBN 978-80-242-1069-8. S. 241.

Zdroj Upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Enantiomer na anglickej Wikipédii.