Glykozylová skupina

Glykozylová skupina alebo glykozyl je jednoväzbový voľný radikál alebo substituent, ktorý vzniká odštiepením poloacetálovej hydroxylovej skupiny z cyklického monosacharidu alebo nižšieho oligosacharidu.^[1] Glykozyly reagujú s anorganickými kyselinami, napríklad kyselinou fosforečnou, čím vznikajú estery, napríklad glukóza-1-fosfát.^[2]

Odštiepením poloacetálovej hydroxylovej skupiny (vpravo) z glukózy vzniká β-D-glukopyranozylová skupina

Alternatívne substituenty upraviť

Odštiepením vodíka z C3 hydroxylovej skupiny (vľavo) glukózy vzniká β-D-glukopyranoze-3-O-ylová skupina

Namiesto poloacetálovej hydroxylovej skupiny môže byť odštiepený vodíkový atóm, čím z cyklického sacharidu vznikne radikál (alebo substituent). Napríklad odštiepením vodíkového atómu z C3 hydroxylovej skupiny glukózy by vznikol D-glukopyranoz-3-O-yl, ktorý je súčasťou napríklad liečiva mifamurtidu.^[3]

V roku 2019 bola publikovaná štúdia o detekcii Au³⁺ v živých organizmoch pomocou C-glykozylpyrénu, ktorého permeabilita cez bunkovú membránu a fluorescenčné vlastnosti boli použité práve na detekciu Au³⁺.^[4]

Príklady upraviť

V celulóze sú glykozylové skupiny, konkrétne 1,4-β-D-glukozylové jednotky, spojené do lineárneho reťazca, čím vzniká (1,4-β-D-glukozyl)_n. Medzi ďalšie príklady patrí ribityl v 6,7-dimetyl-8-ribityllumazíne alebo napríklad glykozylamíny.

Pozri aj upraviť

Acylová skupina

Referencie upraviť

↑ CHEMISTRY (IUPAC), The International Union of Pure and Applied. IUPAC - glycosyl group (G02665) [online]. goldbook.iupac.org, [cit. 2022-07-15]. DOI: 10.1351/goldbook.G02665. Dostupné online.
↑ Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases. Structure, September 1995, s. 853–859. DOI: 10.1016/S0969-2126(01)00220-9. PMID 8535779.
↑ Mifamurtide [online]. Sigma Aldrich, [cit. 2022-07-15]. Dostupné online.
↑ A triazole linked C-glycosyl pyrene fluorescent sensor for selective detection of Au3+ in aqueous solution and its application in bioimaging. Sensors and Actuators B: Chemical, 2019-01-15, s. 476–482. ISSN 0925-4005. DOI: 10.1016/j.snb.2018.09.105. (po anglicky)