Laktám

Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid.

Zľava doprava: všeobecná štruktúra β-laktámu, γ-laktámu, δ-laktámu a ε-laktámu. Konkrétne sa jedná o štruktúru β-propiolaktámu, γ-butyrolaktámu, δ-valérolaktámu a ε-kaprolaktámu.

Tautomerizácia na laktímy

Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:

Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík

Názvoslovie

Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu:

• α-laktám (trojatómový kruh)
• β-laktám (štvoratómový kruh)
• γ-laktám (päťatómový kruh)
• δ-laktám (šesťatómový kruh)
• ε-laktám (sedematómový kruh)

Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.

Syntéza

Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú:

• kyslo katalyzovanými prešmykom oximov v Beckmannovom prešmyku,
• z cyklických ketónov a azidovodíku v Schmidtovej reakcii,
• cyklizáciou aminokyselín,
• intramolekulárnym atakom lineárneho acylového derivátu pri nukleofilnej abstrakčnej reakcii,
• jódolaktamizáciou, pri ktorej reaguje imíniový ión s halóniovým iónom pripraveným in situ reakciou alkénu a jódu

• meďou katalyzovanou 1,3-dipolárnou cykloadíciou alkínov a nitrónov v Kinugasovej reakcii
• Diels-Alderovou reakciou medzi cyklopentadiénom a chlorosulfonylizokyanátom (CSI). Pri tejto reakcii vzniká β- i γ-laktám. Pri nižších teplotách (-78 °C) vzniká hlavne β-laktám. Pri optimálnej teplote vzniká veľmi užitočný γ-laktám, známy ako Vinceov laktám:

Reakcie

Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.

Pozri aj

• Laktón
• β-Laktámové antibiotikum

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Lactam na anglickej Wikipédii.