Laktám je cyklický amid, ktorý formálne vzniká z aminoalkánovej kyseliny. Názov laktám vznikol zlúčením slov laktón a amid.

Zľava doprava: všeobecná štruktúra β-laktámu, γ-laktámu, δ-laktámu a ε-laktámu. Konkrétne sa jedná o štruktúru β-propiolaktámu, γ-butyrolaktámu, δ-valérolaktámu a ε-kaprolaktámu.

Tautomerizácia na laktímyUpraviť

Tautomerizáciou laktámov vznikajú laktímy:

 

Laktím je cyklická karboximidová kyselina, ktorá je charakterizovaná endocyklickou dvojitou väzbou uhlík-dusík

NázvoslovieUpraviť

Grécke predpony v abecednom poradí naznačujú veľkosť kruhu:

Toto názvoslovie vychádza z toho, že hydrolýzou α-laktámu vzniká α-aminokyselina, z β-laktámu vzniká β-aminokyselina, a tak ďalej.

SyntézaUpraviť

Existujú všeobecné syntetické postupy na organickú syntézu laktámov. Laktámy vznikajú:

 
 

ReakcieUpraviť

Laktámy polymerizujú za vzniku polyamidov.

ReferencieUpraviť

  1. Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
  2. Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
  3. Singh, R.; Vince, R. Chem. Rev. 2012, 112 (8), pp 4642–4686."2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one: Chemical Profile of a Versatile Synthetic Building Block and its Impact on the Development of Therapeutics"

Pozri ajUpraviť

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Lactam na anglickej Wikipédii.