Alkénynenasýtené uhľovodíky s dvojitou väzbou v reťazci. uhlíka spojené dvojitou väzbou majú sp2 hybridizáciu.

Všeobecný vzorec alkénov. Skupiny R1 až R4 môžu byť atómy vodíka, alkylové či arylové skupiny alebo funkčné skupiny.

Alkény sa nazývajú aj alkylény alebo olefíny alebo olefinické uhľovodíky. Triviálny názov olefín pochádza z francúzštiny, pretože reakciou eténu s brómom vzniká olejovitý dibromid, ktorý nazvali gas olefaint, teda v preklade olejotvorný plyn.

Dvojitá väzba a jej charakteristika

upraviť

Väzby, ktoré vychádzajú z atómov uhlíka v hybridizácii sp2, majú väzbový uhol 120° (2/3 π rad), preto ležia v jednej rovine. Dvojitá väzba bráni voľnej rotácii, čo umožňuje vznik stereoizomérov. Na uhlíkovom reťazci alkénov, kde sú jednoduché väzby medzi atómami uhlíka, vzniká štruktúrna izoméria. Prekrytie orbitálov p vo väzbe pí je menšie, preto aj jej energia je nižšia než u sigma väzby. Dvojitá väzba C=C je kratšia (134 pm) ako jednoduchá väzba C-C (154 pm), preto je aj pevnejšia. Dvojitá väzba sa u alkénov skladá z jednej pí a jednej sigma kovalentnej väzby.

Názvoslovie

upraviť

Systémové názvy alkénov sú odvodené z alkánov výmenou prípony -án za -én. Pri alkénoch existuje izoméria polohy násobnej väzby, preto sa jej poloha označuje lokantom pred príponou -én a počet dvojitých väzieb charakteristickou predponou podobne ako u alkínov. Tieto predpony sú uvedené nižšie:

Počet Predpona
1 mono
2 di
3 tri
4 tetra
5 penta
6 hexa
7 hepta
8 okta
9 nona
10 deka
11 undeka
12 dodeka
20 ikoza
30 triakonta
100 hekta
200 dikta
1000 kilia
2000 dilia

Homologický rad a všeobecné vzorce

upraviť

Homologický rad závisí od všeobecného vzorca pre daný alkén. Všeobecné vzorce sú uvedené nižšie.

Počet dvojitých väzieb Vzorec
1 CnH2n
2 CnH2n-2
3 CnH2n-4
4 CnH2n-6
5 CnH2n-8

Zástupcovia

upraviť

Etén (etylén) je ľahký bezfarebný plyn sladkastej vône. Je horľavý a v určitom pomere so vzduchom výbušný. Získava sa pri chemickom spracovaní niektorých frakcií ropy. Patrí medzi najvýznamnejšie suroviny v modernej technológii. Vyrába sa z neho napríklad polyetylén (PE), etanol (C2H5OH), vinylchlorid (CH2=CHCl), rozpúšťadlá s Cl a v jeho prítomnosti rýchlo dozrieva ovocie (funguje ako hormón dozrievania).

Propén (propylén) je plynná látka, ktorá sa, podobne ako etén, vyrába z ropy. Používa sa hlavne na výrobu polypropylénu (PP), acetónu (CH3-CO-CH3), kuménu a ďalších organických látok.

Klasifikácia

upraviť

Alkény s viacerými dvojitými väzbami sa skrátene nazývajú diény, triény, ..., polyény. Podľa toho, ako sú viaceré dvojité väzby v reťazci usporiadané, sa delia na:

  1. Kumulované - 2-ité väzby vychadzajú z 1 uhlíka.
  2. Konjugované - medzi každými dvoma 2-itými väzbami je 1 jednoduchá väzba.
  3. izolované - medzi 2-tými väzbami sú najmenej 2 jednoduché väzby.

Vznik a príprava

upraviť

Z halogénuhľovodíkov:

CH3-CH2-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + HX
CH3-CHX-CHX-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + X2

Z alkoholov dehydratáciou:

CH3-CH2-CHOH-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2O

Dehydrogenáciou alkánov:

CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH=CH-CH3 + H2

Reakcie

upraviť
  1. Adícia
    • elektrofilná - potrebné elektrofilné činidlo
    • radikálová - prebieha za vzniku radikálov
    • cis adícia (označovaná aj ako Z-adícia) - pri vzniknutých derivátoch charakteristické skupiny ležia v 1 rovine
  2. Oxoreakcia - reakcia s CO, H2O, H2
  3. Polymerizácia -vznikajú polyméry, teda plasty
  4. Substitúcia - dochádza k nahradzovaniou vodíka charakteristickou skupinou