Saponín
Saponíny sú heteroglykozidické zlúčeniny izoprénového pôvodu, ktoré sa nachádzajú prevažne v rastlinách.[1] Ide o zlúčeniny, ktoré majú veľa biologických účinkov.[2] Saponíny sa skladajú z hydrofilnej sacharidovej zložky a lipofilného aglykónu (sapogenínu) a preto majú vlastnosti povrchovo aktívnych látok.[3] Aglykóny saponínov sú zlúčeniny odvodené buď od triterpénových alkoholov alebo od steroidov. [2] Podľa toho ich delíme na triterpenické a steroidné saponíny.
Triterpenické saponíny
upraviťPochádzajú z derivátov tritrpenoidov lupeolu, α-amarínu a β-amarínu. Nachádzajú v rozličných rastlinných čeľadiach. Najviac sa nachádzajú v koreňovej časti rastliny. Jeden z najznámejších triterpenických saponínov sójový saponín Aa nachádzajúci sa v sóji fazuľovej (Glycine max) je zodpovedný za horkú zvieravú chuť.[2] Sójový saponín Bb sa nachádza v strukovinách cícer baraní (Cicer arietinum) a šošovica jedlá (Lens culinaris). V sladkovke hladkoplodej (Glycyrrhiza glabra) je glycyrizín, saponín zodpovedný za sladkú chuť koreňa tejto rastliny. Zdrojom saponínov je aj špenát siaty (Spinacia oleracea). K tejto skupine sa radí aj theasapogenol A a B z čajovníka čínskeho (Camellia sinensis).[2][3] Mydlica lekárska (Saponaria officinalis, Caryophyllaceae), ktorá prepožičala meno celej skupine saponínov, obsahuje saponariozid A a B.[4]
Triterpenické saponíny však nenachádzajú svoj pôvod len v rastlinách, boli objavené už aj v telách živočíchoch, napríklad u Cercodemas anceps (Echinodermata), ktoré sú ľudovo známe ako morské uhorky.[5] Pre vysoký obsah bioaktívnych látok sa uvažuje o ich zaradení do skupiny tzv. funkčných potravín.[6]
| Rastlina | Triterpenické sapogeníny | Triterpenické saponíny |
| Sója fazuľová
Glycine max |
sójový sapogenín A | sójový saponín Aa |
| Fazuľa obyčajná
Phaseolus vulgaris |
sójový sapogenin B | sójový saponín Bb |
| Hrach siaty
Pisum sativum |
sójový sapogenín B | sójový saponín Bb |
| Šošovica jedlá
Lens culinaris |
sójový sapogenín B | sójový saponín Bb |
| Cícer baraní
Cicer arientinum |
sójový sapogenín B | sójový saponín Bb |
| Cukrová repa
Beta vulgaris |
kyselina oleánová | |
| Špenát siaty
Spinacea oleracea |
kyselina oleánová
hederagenín |
|
| Mrlík čílsky
Chenopodium quinoa |
kyselina fytolakkagénová
kyselina oleánová hederagenín |
|
| Kvilaja mydlová
Quillaia saponia |
kyselina gypsogénová
kyselina kvilajová |
|
| Lucerna siata
Medicago sativa |
tridezmozid kyseliny zahnovej
bidezmozid kyseliny medikagénovej |
|
| Čajovník čínsky
Camellia sinensis |
theasapogenol A
theasapogenol B |
|
| Sladkovka hladkoplodá
Glycyrrhiza glabra |
kyselina glycyrhetinová | glycyrizín |
| Mydlica lekárska
Saponaria officinalis |
saponariozid A
saponariozid B |
Steroidné saponíny
upraviťMedzi steroidné saponíny patria tie, ktoré majú ako aglykóny naviazané steroidy spirostanol alebo furostanol. Sú špecifické pre čeľaď cesnakovité (Alliaceae), so zástupcami cesnak kuchynský (Allium sativum) a pór letný (Allium ampeloprasum). Officianalisiny či agarosiny sú triviálne nazvané steroidné saponíny rastliny asparágus lekársky (Asparagus officinalis, Asparaceae), a ako aj u iných saponínov aj tieto, sú zodpovedné za jeho horkú chuť.[2]
| Rastlina | Steroidné sapogeniny | Steroidné saponíny |
| Cesnak kuchynský
Allium sativum |
odvodené od sitosterolu | |
| Cesnak cibuľový
Allium cepa |
kyselina oleanová
β-amarín gitogenín diosgenín |
|
| Pór letný
Allium ameloprasum |
kyselina oleánová
gitogenín |
|
| Asparágus lekársky
Asparagus officinalis |
officinalizíny
asparagozíny | |
| Rod dioskórea
Dioscorea |
diosgenín
jamogenín |
Účinky saponínov
upraviťMedzi účinky saponínov môžeme zaradiť napríklad zníženie povrchového napätia. Tento jav vedie v roztokoch k tvorbe bublín, čoho môžeme využiť napríklad na výrobu šampónov alebo prostriedkov na umývanie riadu. Ďalším účinkom je napríklad ich štipľavá chuť, ktorá je prítomná napríklad v čajoch.[2]
Čo sa týka biologických funkcií, saponíny pôsobia proti únave, kardioprotektívne a imunomodulačne. Boli zistené aj antifungicídne účinky, ktoré sú spôsobené napojením saponínov na steroly v membráne buniek húb, čo vedie k strate membránovej integrity.[7]
U saponínov je tiež dokázaný účinok na vstrebávanie cholesterolu, pričom absorpciu z tenkého čreva znižuje.[8] V neposlednom rade saponíny inhibujú rast nádorových buniek. In vitro a in vivo štúdie ukázali, že steroidné saponíny preukazujú jedinečné využitie v oblasti protinádorovej liečby. Inhibujú proliferáciu a indukujú apoptózu nádorových buniek. Dokážu blokovať bunkový cyklus nádorových buniek, alebo ho úplne zastaviť. Takúto schopnosť preukazuje napríklad steroidný saponín diosgenin z rastlín rodu Dioscorea.[9]
Negatívom týchto látok je ale schopnosť tvoriť komplexy so železom, zinkom alebo vápnikom, čo vedie k nevyužiteľnosti týchto iónov v ľudskom tele. K tomuto stavu však dochádza až pri vysokých dávkach saponínov.[7][8]
Bola dokázaná hemolytická aktivita týchto chemických zlúčenín. V ich prítomnosti v rastlinných extraktoch, či drogách dochádza k prasknutiu membrány červených krviniek z dôvodu nezvratného poškodenia lidipovej dvojvrstvy.[10]
Reakcie a zmeny saponínov
upraviťPre svoje organoleptické vlastnosti, ako je štipľavá chuť, sa počas kulinárnej úpravy cielene saponíny z potravín odstraňujú, alebo sa znižuje ich množstvo. To možno docieliť umytím a namáčaním, kedy čiastočne vylúhujú do vody, preto je dobré takúto vodu už nepoužiť na prípravu jedla. Ich odstránenie docielime olúpaním povrchovej vrstvy. Najlepší výsledok sa však docieli naklíčením a povarením strukovín. Saponíny z cukrovej repy sa odstránia rafináciou cukru.[2][3]
Zdroje
upraviť- ↑ MAN, Shuli; GAO, Wenyuan; ZHANG, Yanjun. Chemical study and medical application of saponins as anti-cancer agents. Fitoterapia, 2010-10-01, roč. 81, čís. 7, s. 703–714. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0367-326X. DOI: 10.1016/j.fitote.2010.06.004.
- ↑ a b c d e f g 1946-, Velíšek, Jan,. Chemie potravin. Tábor : OSSIS, 2009. (Rozš. a přeprac. 3. vyd.) Dostupné online. ISBN 9788086659176.
- ↑ a b c (HANS-DIETER), Belitz, H.-D.. Food Chemistry. Berlin : Springer-Verlag, 2009. (4th rev. and extended ed.) Dostupné online. ISBN 9783540699347.
- ↑ Major Triterpenoid Saponins from Saponaria officinalis [online]. pubs.acs.org, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1021/np980167u (po anglicky)
- ↑ CUONG, Nguyen Xuan; VIEN, Le Thi; HANH, Tran Thi Hong. Cytotoxic triterpene saponins from Cercodemas anceps. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2015-08-15, roč. 25, čís. 16, s. 3151–3156. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0960-894X. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.005.
- ↑ XU, Cheng; ZHANG, Rui; WEN, Zhiyou. Bioactive compounds and biological functions of sea cucumbers as potential functional foods. Journal of Functional Foods, 2018-10-01, roč. 49, s. 73–84. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1756-4646. DOI: 10.1016/j.jff.2018.08.009.
- ↑ a b www.tandfonline.com, [cit. 2019-02-02]. Dostupné online. DOI:10.1080/10408398.2012.692736
- ↑ a b MILGATE, J; ROBERTS, D. C. K. The nutritional & biological significance of saponins. Nutrition Research, 1995-08-01, roč. 15, čís. 8, s. 1223–1249. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0271-5317. DOI: 10.1016/0271-5317(95)00081-S.
- ↑ ZHAO, Ya-Zheng; ZHANG, Yuan-Yuan; HAN, Han. Advances in the antitumor activities and mechanisms of action of steroidal saponins. Chinese Journal of Natural Medicines, 2018-10-01, roč. 16, čís. 10, s. 732–748. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 1875-5364. DOI: 10.1016/S1875-5364(18)30113-4.
- ↑ SPARG, S. G.; LIGHT, M. E.; VAN STADEN, J.. Biological activities and distribution of plant saponins. Journal of Ethnopharmacology, 2004-10-01, roč. 94, čís. 2, s. 219–243. Dostupné online [cit. 2019-02-02]. ISSN 0378-8741. DOI: 10.1016/j.jep.2004.05.016.
