Tioester je organická funkčná skupina, ktorá formálne vzniká kondenzáciou karboxylovej kyseliny a tiolu. Je to sírový analóg esteru.

Všeobecný vzorec tioesteru
RCOOH + HSR' → RCOSR' + H2O

Biochemický významUpraviť

V biochémii sa tioesterové väzby používajú napríklad na naviazanie mastných kyselín na bielkoviny. Konkrétne dochádza k naviazaniu kyseliny palmitovej na špecifické cysteínové reziduá.[1] Okrem toho vznikajú napríklad i v aktívnom mieste mnohých proteínov (napríklad glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenáze), kde sa cysteín viaže na reaktant a tvorí dočasnú tioesterovú väzbu.[1]

Energia väzbyUpraviť

Tioesterové väzby, konkrétne väzba RC(O)-SR' patria medzi makroergické väzby.[2] Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľňuje veľké množstvo energie (30-50 kJ/mol), čo sa niekedy využíva v biochemických reakciách. Táto väzba sa niekedy označuje i zápisom RC(O)~SR'.[2] Takéto väzby v biochémii typicky tvorí koenzým A.

Podobným spôsobom dochádza k využitiu pri aktivácii lipidov pred ich katabolickými reakciami, kedy sa mastné kyseliny viažu na koenzým A, čím vznikajú molekuly acyl-CoA.[3]

ReferencieUpraviť

  1. a b VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 407, 608.
  2. a b makroergické väzby. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 434.
  3. metabolizmus lipidov. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 445.