Arylová skupina
Arylová skupina alebo aryl je funkčná skupina s jednou väzbou, ktorá je formálne odvodená od aromatického uhľovodíku (arénu).[1][2][3] Tieto skupiny sa vždy viažu na zvyšok molekuly pomocou uhlíkového atómu v kruhu.[2] Zvyčajne býva odvodená od aromatických uhľovodíkov, ako je to napríklad u fenylu a naftylu.[4] V chemických vzorcoch sa často označujú symbolom Ar, podobne ako sú všeobecné organické skupiny označované symbolom R. Symbol Ar by však nemal byť zamieňaný so symbolom pre argón. Niektoré definície zahŕňajú skupiny odvodené len od monocyklických arénov,[2] iné však zahŕňajú i skupiny odvodené od polycyklických arénov.[3]
Najjednoduchšou arylovou skupinou je fenylová skupina (C6H5), ktorá je odvodená od benzénu. Medzi ďalšie arylové skupiny patria napríklad:
- tolylová skupina (–C6H4CH3) odvodená od toluénu (metylbenzénu)
- xylylová skupina (–C6H3(CH3)2) odvodená od xylénu (dimetylbenzénu)
- naftylová skupina (–C10H7) odvodená od naftalénu
Proces naviazania arylovej skupiny na substituent sa nazýva arylácia.[3] Typicky prebieha pomocou cross-couplingových reakcií.
Názvy upraviť
Najjednoduchšou skupinou je fenyl, ktorý predstavuje molekulu benzénu, v ktorej bol jeden vodíkový atóm nahradený za substituent. Napriek tomu, že je odvodený od benzénu, je nutné ho rozlišovať od benzylovej skupiny, ktorá pozostáva z fenylovej skupiny viazanej na metylén a má vzorec C6H5CH2– (formálne odvodenej od toluénu).[5][6] Okrem fenylu platí, že názvy arylových skupín vznikajú z triválnych názvov aromatických uhľovodíkov a koncovky -yl (napr. naftalén a naftyl).[2][3]
Pri pomenovaní zlúčenín, ktoré obsahujú fenylovú skupinu, možno fenylové jadro pokladať za hlavný uhľovodík a použiť jeho názov ako príponu „–benzén“. Alternatívne možno (a pre zložitejšie systémy je nutné) pokladať väčšie skupiny ako substituované deriváty fenylovej skupiny.[2][7]
Jedným príkladom tohto názvoslovia môže byť zlúčenina, kde je hydroxylová skupina viazaná na fenylovú skupinu (ako na obrázku). Jedným spôsobom pomenovania je vziať fenylovú skupinu ako základný uhľovodík a pokladať zlúčeninu za derivát benzénu, takže by zlúčenina mala názov hydroxybenzén. Alternatívnym spôsobom, v tomto prípade bežnejším, je pokladať hydroxylovú skupinu za hlavnú a vnímať fenyl ako substituent, takže by zlúčenina niesla názov fenol (fenyl + ol).
Reakcie upraviť
Arylové skupiny podstupujú podobné reakcie ako arény, keďže sa od nich vo svojej chemickej podstate nelíšia.
Referencie upraviť
- ↑ aryl. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 118.
- ↑ a b c d e PUTALA, Martin; SALIŠOVÁ, Marta; VENCEL, Tomáš. Názvoslovie organickýc zlúčenín [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, Prírodovedecká fakulta, Katedra organickej chémie, 2015, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
- ↑ a b c d aryl. In: Encyclopaedia Beliana. 1. vyd. Bratislava : Encyklopedický ústav SAV; Veda, © 1999.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "aryl groups". DOI:10.1351/goldbook.A00464
- ↑ CAREY, Francis; SUNDBERG, Richard. Advanced Organic Chemistry, Part A: Structure and Mechanisms. 5th. vyd. [s.l.] : Springer, 2008.
- ↑ aralkylhalogenidy. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 112.
- ↑ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). [s.l.] : Blackwell Scientific Publications, 1993. Dostupné online.
Pozri aj upraviť
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Aryl na anglickej Wikipédii.
