Alkylová skupina
Alkylová skupina alebo len alkyl je uhľovodíkový zvyšok, jednoväzbový radikál vznikajúci odštiepením vodíka od jedného z uhľovodíkov.[1][2][3] Jeho všeobecný vzorec je CnH2n+1.[1] Pokiaľ vznikol z cyklického uhľovodíka, nazýva sa cykloalkyl.[4] Cykloalkylové skupiny majú všeobecný vzorec CnHn-1. Alkyly sa zvyčajne nevyskytujú osamotene, ale ako súčasť iného uhľovodíkového reťazca. Najjednoduchší alkyl sa nazýva metyl (CH3–) a je odvodený od metánu. V štruktúrnych vzorcoch sa ako všeobecné označenie pre alkyly používa písmeno R.
Alkylová skupina označuje nearomatické uhľovodíkové zvyšky. Aromatické uhľovodíkové skupiny sa potom označujú ako arylová skupina.
Názvoslovie
upraviťNázov alkylu je odvodený od uhľovodíka, z ktorého vznikol, pričom jeho koncovka -án sa mení na -yl.[2] Napríklad: metán - metyl, cyklopropán - cyklopropyl, izobután - izobutyl, a tak ďalej. Pokiaľ bol vodík odštiepený z uhlíka, ktorého číslo v očíslovanom reťazci nebolo 1, tak sa k názvu prídava ešte lokant, napríklad prop-2-yl má vodíkový atóm odštiepený z druhého uhlíka v reťazci.[2] Pre podobné prípady u krátkych reťazcov často existujú triviálne názvy (napríklad prop-2-yl sa nazýva i izopropyl).
Pokiaľ sa od daného uhľovodíka odštiepi viac než jeden vodík, ponecháva sa pôvodný názov uhľovodíka (napr. bután) a pridáva sa k nemu číselná predpona podľa toho, koľko vodíkov sa odštiepilo, a za ňu koncovka -yl (napr. butándiyl pokiaľ sa odštiepili 2 vodíky, butántriyl pokiaľ sa odštiepili 3 vodíky, a tak ďalej). Medzi názov uhľovodíka a číselnú predponu môžeme takisto umiestniť číselný lokant pre upresnenie (napríklad: bután-1,4-diyl, pokiaľ sa vodíky odštiepili z 1. a 4. uhlíku).
Tabuľka názvov predpon odvodených od prvých dvanástich alkánov:
Uhľovodík (počet uhlíkov) | metán | etán | propán | bután | pentán | hexán | heptán | oktán | nonán | dekán | undekán | dodekán |
Alkyl | metyl | etyl | propyl | butyl | pentyl | hexyl | heptyl | oktyl | nonyl | dekyl | undekyl | dodekyl |
Cykloalkyl | (neexistuje) | cyklopropyl | cyklobutyl | cyklopentyl | cyklohexyl | cyckloheptyl | cyklooktyl | cyklononyl | cyklodekyl | cykloundekyl | cyklododekyl |
Alkylové katióny, anióny a radikály
upraviťAj keď sú alkyly väčšinou súčasťou inej zlúčeniny, môžu sa vyskytnúť aj samostatne. Samostatné alkyly sa môžu vyskytovať ako
- katióny, vtedy sa označujú ako karbkatióny
- anióny, kedy ide o karbanióny
- alebo voľné radikály.
Väčšina alkylových voľných radikálov kvôli svojej vysokej reaktivite rýchlo zaniká, niektoré sú však pomerne stabilné. Karbokatióny sa zvyčajne pripravujú pomocou superkyselín, karbanióny pomocou silných zásad a radikály alkylov zvyčajne pomocou fotochemických reakcií.
Referencie
upraviť- ↑ a b alkány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.
- ↑ a b c PUTALA, Martin; SALIŠOVÁ, Marta; VENCEL, Tomáš. Názvoslovie organickýc zlúčenín [online]. Univerzita Komenského v Bratislave, Prírodovedecká fakulta, Katedra organickej chémie, 2015, [cit. 2022-01-22]. Dostupné online.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.
- ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "cycloalkyl groups". DOI:10.1351/goldbook.