Fenol

Fenol alebo benzenol je hydroxyderivát benzénu. Je to tuhá bezfarebná kryštalická látka s charakteristickým zápachom. Na svetle a vzduchu postupne ružovie až hnedne a pôsobením kyslíka zvetráva. Fenol je najjednoduchším zástupcom skupiny aromatických hydroxyderivátov – fenolov.

Fenol
Fenol
Fenol
Fenol
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	Šablóna:ChemC6H6O
Systematický názov	Fenol
Synonymá	benzenol, hydroxybenzén, kyselina karbolová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	94,113 g/mol
pKA	9,95 (vo vode)
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H301, H311, H314, H331, H341, H373 Vety P P261, P280, P301+310, P305+351+338, P310 NFPA 704 2 3 0
PubChem	996
ChemSpider	971
SMILES	Oc1ccccc1
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kryštály fenolu

Vlastnosti

Fyzikálne

Za normálnych podmienok tvorí fenol bezfarebné kryštály, ktoré majú niekedy tendenciu sa roztekať. Teplota topenia je 40,5 °C, teplota varu 181,7 °C a hustota 1070 kg/m³. Rozpustnosť fenolu vo vode je pomerne nízka, ale je možné ju zvýšiť prídavkom silnej zásady (napr. NaOH). Fenol je silné dezinficiens, ale pre svoj zápach a jedovatosť (LDLO = 140 mg/kg) sa už na tieto účely nepoužíva.

• Mólová hmotnosť: 94,11 g/mol
• pH = 4,9–5,5 (50 g fenolu/1 L vody)
• Dynamická viskozita: 3,437 mPa.s (pri 50 °C)
• Tlak nasýtených pár: 0,2 hPa (pri 20 °C)
• Medza výbušnosti: 1,3–9,5 obj. %

Chemické vlastnosti

Fenol je z hľadiska Brønstedovej teórie slabá kyselina (pK_a = 9,95), pretože vodík hydroxylovej skupiny je odštiepiteľný v podobe protónu. Zvýšenú kyslosť fenolu oproti jeho alifatickému analógu cyklohexanolu zapríčiňuje vysoká elektrónová hustota na aromatickom jadre.

Fenol poskytuje okrem elektrofilných substitučných reakcií na aromatickom jadre aj reakcie prebiehajúce na hydroxylovej skupine (napr. esterifikácia, tvorba alkalických fenolátov):

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

Elektrofilné substitúcie prebiehajú na fenole ľahšie než na benzéne, pretože substituent –OH zvyšuje elektrónovú hustotu jadra, keďže nad záporným indukčným efektom prevláda kladný mezomérny efekt (+M efekt):

Výroba

Fenol sa bežne nachádza v čienouhoľnom dechte a vo vypieracích vodách po karbonizácii čierneho uhlia. Tieto zdroje však zabezpečujú len malú časť svetovej produkcie fenolu (2,2 mil. ton ročne). Technologicky sú dobre zvládnuté viaceré metódy prípravy:

• alkalické tavenie kyseliny benzénsulfónovej
• hydrolýza chlórbenzénu
• kuménový proces.

Najpoužívanejšia metóda je kuménový proces (kumén = izopropylbenzén), pretože pri tomto spôsobe vzniká ako vedľajší produkt acetón.

Použitie

Fenol má veľmi široké spektrum využitia. Najväčšia časť svetovej produkcie sa využíva na výrobu fenolformaldehydových živíc a ε-kaprolaktámu. Fenol je východiskovou surovinou pri príprave mnohých alkylovaných fenolov (krezoly, tymol), liečív, farbív, výbušnín, rozpúšťadiel, zmäkčovadiel a iných látok.