Kumén

chemická zlúčenina
(Presmerované z Izopropylbenzén)

Kumén je triviálny názov pre izopropylbenzén, organickú zlúčeninu patriacu medzi aromatické uhľovodíky. Skladá sa z izopropylovej skupiny viazanej na benzén. Je zložkou surovej ropy a rafinovaných palív. Takmer všetok kumén je vyrábaný priemyselne ako čistá látka a prevádzaný na kuménhydroperoxid, ktorý je surovinou pre syntézu iných priemyselne dôležitých chemikálií, hlavne fenolu a acetónu.[1]

Kumén
Kumén
Kumén
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H12
Systematický názov Izopropylbenzén
Synonymá (1-Metyletyl)benzén
Vzhľad Bezfarebná kvapalina
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 120,19 g/mol
Teplota topenia −96 °C (−141 °F, 177 K)
Teplota varu 152 °C (306 °F, 425 K)
Hustota 0,862 g/cm³
Rozpustnosť rozpustný v acetóne, étere a etanole
Teplota vzplanutia 43 °C (109 °F 316 K)
Teplota vznietenia 424 °C (795 °F 697 K)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka09 - látka nebezpečná pre životné prostredie08 - látka nebezpečná pre zdravie02 - horľavá látka
Európska klasifikácia látok
Hrozby
Škodlivá látka Nebezpečná pre životné prostredie
Škodlivá
látka
(Xn)
Nebezpečná pre
životné prostredie
(N)
Vety R R10, R37, R51/53, R65
Vety S S2, S24, S37, S61, S62
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
1
Ďalšie informácie
Číslo CAS 98-82-8
Číslo RTECS GR8575000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

VlastnostiUpraviť

Je to bezfarebná prchavá horľavá kvapalina s teplotou varu 152 °C.[1]

Izopropylbenzén je stabilný, ale môže vytvárať peroxidy pokiaľ sa pri skladovaní dostane do kontaktu so vzduchom,[2] preto je dôležité aby sa pred ohrievaním alebo destilovaním otestovala prítomnosť peroxidov. Jeho rozkladom môže vznikať napr. oxid uhoľnatý.[1]

VýrobaUpraviť

Komerčná výroba kuménu vychádza z katalytickej Friedelovej-Craftsovej alkylácie benzénu s pridaním propylénu. Výroba kuménu spotrebováva asi 20 % celkovej svetovej výroby benzénu.[3] Kedysi sa kumén vyrábal alkyláciou benzénu v roztoku s využitím kyseliny sírovej ako katalyzátora, ale tento proces bol nahradený kvôli problémom s neutralizáciou a recyklačnými krokmi a takisto kvôli korózii. V minulosti sa ako katalyzátor používala tuhá kyselina fosforečná nanesená na oxide hlinitom.

V roku 1976 bola vyvinutá syntéza využívajúca chlorid hlinitý ako katalyzátor. V tomto procese môže byť výťažok až 90 %. Od polovice 90. rokov 20. storočia začala komerčná výroba používať zeolitové katalyzátory.[4] Výťažok tejto produkcie je asi 70-75 %. Medzi vedľajšie produkty patria hlavne polyizopropylbenzény.

Adíciou dvoch ekvivalentov propylénu na benzén vzniká diizopropylbenzén (DIPB), ktorý s benzénom podlieha transalkylácii.[5]

BezpečnosťUpraviť

Výskum zistil, že myšiam vystaveným výparom kuménu sa vytvorili nádory v pečeni a pľúcach. V roku 2014 bol kumén pridaný na zoznam karcinogénov.[1]

ReferencieUpraviť

  1. a b c d RoC Profile: Cumene [online]. National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, [cit. 2022-09-19]. Dostupné online.
  2. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
  3. Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011
  4. The Innovation Group website, page accessed 15/11/07
  5. VORA, Bipin V.; KOCAL, Joseph A.; BARGER, Paul T.. Alkylation. Hoboken, NJ, USA : John Wiley & Sons, Inc., 2003-02-14. DOI: 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. Dostupné online. ISBN 978-0-471-23896-6. DOI:10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2 S. 0112112508011313.a01.pub2. (po anglicky)

Iné projektyUpraviť

  •   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Kumén

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cumene na anglickej Wikipédii.