Sulfónová kyselina

Sulfónové kyselinyorganické zlúčeniny, ktoré obsahujú skupinu –SO3H.[1] Patria medzi organosírne zlúčeniny a ich všeobecný vzorec je RSO3H, kde R je alkylová alebo arylová skupina. Skupinu –SO3H možno zapísať i ako –SO2–OH, takže sa skladá zo sulfónu a hydroxylovej skupiny.[2] Sulfónové kyseliny možno vnímať ako deriváty kyseliny sírovej, kde je jedna hydroxylová skupina nahradená organickým substituentom. Soli a estery sulfónových kyselín sa nazývajú sulfonáty.[chýba zdroj]

Všeobecný vzorec sulfónových kyselín. Sulfónová skupina, –SO3H, je označená modrou farbou.

Organické názvoslovie

upraviť
Bližšie informácie v hlavnom článku: Nomenklatúra IUPAC pre organickú chémiu

V organickom názvosloví sa sulfónová skupina označuje príponou -sulfónová kyselina, ak je to skupina s najvyššiou prioritou, alebo predponou sulfo-.[1]

Príprava

upraviť

Alkylsulfónové kyseliny vznikajú sulfoxidáciou[chýba zdroj] alebo hydrolýzou ich sulfochloridov.[3]

Arylsulfónové kyseliny (nazývané i arénsulfokyseliny alebo arylsulfokyseliny), teda kyseliny aromatických zlúčenín, vznikajú sulfonáciou.[4] Zavedením sulfónovej skupiny do aromatických zlúčenín možno zvýšiť ich rozpustnosť vo vode.[5]

Reakcie

upraviť

Použitím silnej zásady sa deriváty kyseliny benzénsulfonovej menia na fenoly:[6]

C6H5SO3H + 2 NaOH → C6H5OH + Na2SO4 + H2O

Referencie

upraviť
  1. a b BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 755.
  2. MARCH, Jerry. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. New York Chichester Brisbane [etc.] : J. Wiley & sons, 1992. (4th ed.) ISBN 978-0-471-60180-7.
  3. alkány. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 85.
  4. sulfonácia. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 637.
  5. arénsulfokyseliny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 112.
  6. W. W. Hartman. p-Cresol. Organic Syntheses, 1923, s. 37. DOI10.15227/orgsyn.003.0037.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sulfonic acid na anglickej Wikipédii.