Dimetylalylpyrofosfát

chemická zlúčenina

Dimetylalylpyrofosfát (DMAPP) alebo dimetylalyldifosfát[1] je prekurzor izoprenoidov. Je to produkt mevalonátovej dráhy i nemevalonátovej (MEP) dráhy, ktorou vznikajú prekurzory pre biosyntézu izoprenoidov. DMAPP je izomér izopentenylpyrofosfátu (IPP), s ktorým sa podieľajú na syntéze izoprenoidov, a je prítomný v prakticky všetkých formách života. Enzým izopentenylpyrofosfátizomeráza katalyzuje izomerizáciu medzi DMAPP a IPP.[2]

Dimetylalylpyrofosfát
Dimetylalylpyrofosfát
Dimetylalylpyrofosfát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H12O7P2
Synonymá Kyselina 3-metyl-2-butén-1-yltrihydrogéndifosforečná
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 246,092 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 358-72-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

BiosyntézaUpraviť

V mevalonátovej dráhe vzniká DMAPP z kyseliny mevalónovej. V nemevalonátovej dráhe vzniká DMAPP z HMB PP.

Aktuálne sa predpokladá, že existuje kríženie alebo prekryv medzi týmito dvoma dráhami u organizmov, ktoré využívajú obe dráhy na syntézu terpénov a terpenoidov, napríklad u rastlín, a že DMAPP je práve produkt stretu týchto dráh.

 
Zjednodušená verzia syntézy steroidov z intermediátov IPP a DMAPP. Postupne z nich vznikajú geranylpyrofosfát (GPP) a skvalén. Farebné znázornenie je len ilustračné a nereprezentuje skutočný pôvod izoprénových jednotiek v GPP.

ReferencieUpraviť

  1. CENIGA, Peter. Chronická žilová / venózna insuficiencia - profil ochorenia a základy farmakologickej terapie s dôrazným prihliadnutím na potenciál prírodných látok [online]. [Cit. 2022-05-02]. Dostupné online.
  2. Bioorganometallic Chemistry with Ispg and Isph: Structure, Function, and Inhibition of the [Fe4s4] Proteins Involved in Isoprenoid Biosynthesis. Angew. Chem. Int. Ed., 2014, s. 4294–4310. DOI10.1002/anie.201306712. PMID 24481599.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dimethylallyl pyrophosphate na anglickej Wikipédii.