Terpén

Terpény, terpenoidy alebo izoprenoidy sú prírodné zlúčeniny, hojne rozšírene v rastlinách ako ich sekundárne metabolity. Ich molekuly sú vybudované z dvoch alebo viacerých, reťazovito spojených molekúl izoprénu (C₅H₈).

Živica borovice obsahujúca veľké množstvo terpénov

Vzorec izopentenyl pyrofostátu (IPP)

Sám izoprén sa v prírode nevyskytuje, a všetky od neho chemicky odvodené látky sú v rastlinách v skutočnosti tvorené z fosforylovanej formy, väčšinou z izoprénu, izopentenyl pyrofostátu, v biochémii označovanej ako IPP, ktorá sa počas procesu syntézy zbavuje fosforu (presnejšie iónov anorganického fosfátu).

IPP vzniká z acetyl-CoA, ktorého hlavná biologická funkcia je inak oxidácia pyruvátu (kyseliny v Krebsovom cykle).

Rozdelenie terpénov

Terpény rozdeľujeme podľa počtu spojených izoprénových jednotiek, z ktorých prirodzene vznikli na:

• Hemiterpény ich základom je len jedna molekula izoprénu, izoprén sám je hemiterpén, ale aj jeho deriváty napr. jednoduchý alkohol – prenol alebo kyselina izovalérová sú hemiterpény.
• Monoterpény sa skladajú z dvoch izoprénových jednotiek. Príkladmi monoterpénov sú geraniol, limonén, myrcén, terpineol, linalol, alebo pinén (terpentín). Iridoidy sú deriváty monoterpénov
• Sesquiterpény sa skladajú z troch izoprénových jednotiek, napr. farnesol, humulén a farnazén.
• Diterpény sa skladajú zo 4 izoprénových jednotiek. Vznikajú z geranylgeranyl pyrofosfátu. Diterpény sú napr. cafestol, kahweol, cembrén alebo taxadién (prekurzor taxolu). Diterpény tvoria tiež biologicky dôležité zlúčeniny napr. retinol, retinal a phytol.
• Sesterterpény sa skladajú z 5 izoprénových jednotiek, sú pomerne vzácne v porovnaní s ostatnými. Zástupcom je napr. geranylfarenzol.
• Triterpény sa skladajú zo 6 jednotiek izoprénu, napr. skvalén (zložka oleja zo žraločej pečene) vznikol syntézou dvoch farenzyl fosfátov. Skvalén sa ďalej využíva na biosyntézu lanosterolu alebo cykloartenolu, ktoré sú štrukturálnymi prekuzormi všetkých steroidov (dôležitých hormónov rastlín aj živočíchov).
• Sesquaterpény
• Tetraterpény sa skladajú z 8 jednotiek izoprénu. Biologicky dôležité tertaterpenoidy sú acyklický lykopén, monocyklický gama-karotén a bicyklický alfa-karotén a beta-karotén.
• Polyterpény sú dlhé reťazce množstva izoprénových jednotiek napr. kaučuk. Kaučuk obsahuje polyizoprény s cis-dvojitou väzbou, avšak sú rastliny, ktoré produkujú polyizoprény s trans-dvojitou väzbou ako napr. gutaperča.

Výskyt a význam

Terpény zahrňujú mnohé uhľovodíky, ako alkoholy, aldehydy, ketóny a kyseliny, sú obsiahnuté v siliciach, teda v éterických olejoch, získaných z rôznych častí rastlín destiláciou vodnou parou, lisovaním alebo extrakciou vhodnými rozpúšťadlami. Mnohé terpény majú liečivé účinky.

Rastliny ich používajú na odpudzovanie bylinožravcov (Lamiaceae, Asteraceae).

Všetky terpenické alkoholy, aldehydy a ketóny sa vyznačujú príjemnou vôňou.

• 
  kyselina izovaleriánová (príklad hemiterpénu), má príjemnú vôňu a používa sa pri výrobe parfumov.
• 
  linalol (príklad monoterpénu) sa využíva v chemickom priemysle na výrobu mydiel, šampónov a podobne. Prirodzene ho tvoria mnohé rastliny z čeľade Lamiaceae, Rutaceae (napr. citrusy) a podobne.
• 
  limonén (príklad monoterpénu) je hlavnou zložkou vône citrusových plodov.
• 
  bisabolol (príklad seskviterpénu) je typickou liečivou látkou v rumančeku.
• 
  kyselina betulínová (príklad triterpénu) sa nachádza v kôre viacerých druhov stromov (napr. brezy) a má protirakovinové účinky.
• 
  beta karotén (príklad tetraterpénu) je typický napr. pre korene mrkvy. Jeho rozštiepením (napr. v ľudskom tele) v strede molekuly na dve polovice vznikajú 2 molekuly vitamínu A.

Iné projekty

Commons

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Terpén

Chemický portál