Wikipédia

Sacharidový alkohol

deriváty sacharidov, ktoré vznikajú redukciou karbonylovej skupiny
(Presmerované z Alditol)

Sacharidový alkohol[1] alebo alditol[chýba zdroj] je organická zlúčenina, typicky odvodená od sacharidov, ktorá obsahuje jednu hydroxylovú skupinu (–OH) naviazanú na každý atóm uhlíka. Sú to biele pevné látky rozpustné vo vode, ktoré sa vyskytujú v prírode a takisto sa dajú pripraviť priemyselne hydrogenáciou sacharidov. Keďže obsahujú viacero hydroxylových skupín, sú to polyoly.

Erytritol je sacharidový alkohol, ktorý je asi 60-70 % sladký oproti sacharóze a nemá takmer žiadne kalórie.

Sacharidové alkoholy sa bežne používajú v potravinárstve ako zahusťovadlá a sladidlá. Bežne sa používajú namiesto klasických sladidiel (sacharózy), často spolu s umelými sladidlami, ktoré zvýšia ich nízku sladkosť. Xylitol a sorbitol sú bežne používané sacharidové alkoholy.[2]

Chemická štruktúra upraviť

Sacharidové alkoholy majú vzorec HOCH2(CHOH)nCH2OH. Na každom atóme uhlíka teda majú jednu hydroxylovú skupinu. Sacharidy majú oproti nim o dva atómy vodíka menej, ich vzorec je buď HOCH2(CHOH)nCHO (aldózy), alebo HOCH2(CHOH)n−1C(O)CH2OH (ketózy). Na rozdiel od cukrov, ktoré existujú zvyčajne ako cyklické štruktúry, majú sacharidové alkoholy lineárny reťazec. Sacharidové alkoholy sa od seba líšia svojou dĺžkou reťazca, väčšinou majú päť alebo šesť atómov uhlíka, pretože sú odvodené od pentóz alebo hexóz. Okrem dĺžky reťazca sa odlišujú i priestorovým usporiadaním hydroxylových skupín. Je možné ich však dehydratovať, čím vznikajú cyklické étery. Zo sorbitolu napríklad vzniká izosorbid.

Konkrétny sacharidový alkohol môže vznikať z rôznych sacharidov, napríklad D-sorbitol vzniká z D-fruktózy, D-sorbózy, L-gulózy a D-glukózy.[1]

Tvorba upraviť

Sorbitol and manitol upraviť

Manitol sa už nezískava z prírodných zdrojov. Manitol i sorbitol sa aktuálne vyrábajú hydrogenáciou sacharidov pomocou Raneyho niklu.[2] Premena glukózy a manózy na sorbitol a manitol je daná rovnicou:

HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H2 → HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Takto sa každoročne vyrába viac ako milión ton sorbitolu.[chýba zdroj] Xylitol a laktitol vznikajú podobne.

Erytritol upraviť

Erytritol vzniká fermentáciou glukózy a sacharózy.

Účinok na zdravie upraviť

Sacharidové alkoholy neprispievajú ku kazeniu zubov. Dokonca naopak, xylitol pomáha predísť zubnému kazu.[3][4]

Sacharidové alkoholy sa absorbujú asi o polovicu menej, než samotné sacharidy, takže hladina cukru v krvi sa pri meraní glykemického indexu mení menej výrazne oproti sacharóze.[5][6] Neabsorbované sacharidové alkoholy môžu spôsobiť plyny a hnačku kvôli ich osmotickému efektu v prípade požitia vo väčších množstvách.[7]

Bežné sacharidové alkoholy upraviť

Sacharidové alkoholy môžu vznikať z disacharidov i monosacharidov. Sacharidové alkoholy z disacharidov (napr. maltitol a laktitol) však nie sú úplne hydrogenované a stále majú jednu aldehydovú skupinu, ktorú je možné redukovať.

Sacharidové alkoholy ako prídavné látky upraviť

V tabuľke nižšie je uvedená relatívna sladkosť a energia jednotlivých bežne používaných sacharidových alkoholov. Napriek rozličným hodnotám energie ich EU všetky označuje hodnotou energie 2,4 kcal/g.

Vlastnosti sacharidových alkoholov[8][9][10][11][12][13]
Názov Relatívna sladkosť (%)a Energia

(kcal/g)b

 Relatívna

energia (%)b

 Glykemický

indexc

 Maximálna nelaxatívna dávka

(g/kg telesnej hmotnosti)

Okyslenie zubovd
Arabitol 70 0,2 5,0 ? ? ?
Erythritol 60–80 0,21 5,3 0 0,66–1,0+ Žiadne
Glycerol 60 4,3 108 3 ? ?
Hydrogenované hydrolyzáty škrobu 40–90 3,0 75 35 ? ?
Izomalt 45–65 2,0 50 2–9 0,3 ?
Laktitol 30–40 2,0 50 5–6 0,34 Nízke
Maltitol 90 2,1 53 35–52 0,3 Nízke
Manitol 40–70 1,6 40 0 0,3 Nízke
Sorbitol 40–70 2,6 65 9 0,17–0,24 Nízke
Xylitol 100 2,4 60 12–13 0,3–0,42 Žiadne
Poznámky: a = Sacharóza je 100%. b = Sacharidy, vrátane glukózy, sacharózy a fruktózy, maju asi 4,0 kcal/g, čo odpovedá 100 %. c = Glukóza má index 100 a sacharóza asi 60-68.d = Cukry, ako sú glukóza, sacharóza a fruktóza, spôsobujú veľké okyslenie zubov.

Charakteristika upraviť

Sacharidové alkoholy všeobecne nie sú tak sladké ako sacharóza a predstavujú nižší zdroj využiteľnej energie. Ich chuť je podobná sacharóze a je možné ich použiť na zakrytie nepríjemnej pachute niektorých umelých sladidiel.

Sacharidové alkoholy nie sú metabolizované ústnymi baktériami, takže neprispievajú k zubnému kazu.[3][4] Pri zahriatí nekaramelizujú a nehnednú.

Okrem sladkosti je u niektorých sacharidových alkoholov pri vysokých koncentráciách pozorovateľné i „ochladenie“ v ústach, napríklad v tvrdých cukríkoch bez cukru alebo v žuvačkách. Stáva sa to napríklad s kryštalickým sorbitolom, erytritolom, xylitolom, manitolom, laktitolom a maltitolom. Toto „ochladenie“ je spôsobené rozpustením sahcaridového alkoholu v slinách, čo je endotermická reakcia (pohlcuje teplo).[14]

Absorpcia v tenkom čreve upraviť

Sacharidové alkoholy sa zvyčajne v tenkom čreve vôbec absorbujú do krvi len málo, čo zvyčajne znamená malú zmenu v glykemickom indexe oproti bežnému cukru (sacharóze). Kvôli tejto vlastnosti sú populárne u diabetikov a ľudí s nízkosacharidovou stravou. Výnimkou je erytritol, ktorý sa prijíma v tenkom čreve a vylučuje močom, takže neprodukuje kalórie, i keď je celkom sladký.[2][7]

Vedľajšie účinky upraviť

Podobne ako ostatné látky, ktoré sa len málo absorbujú, nadmerné požívanie sacharidových alkoholov môže viesť k nadúvaniu, hnačke a plynom, pretože sa nedostatočne absorbujú v tenkom čreve. Niektorí ľudia pociťujú tieto vedľajšie účinky už v malých množstvách. S opakovaným použitím sa často vyvinie tolerancia na sacharidové alkoholy a tieto vedľajšie účinky už nie sú pozorované.[7]

Referencie upraviť

  1. ↑ a b ŠKÁRKA, Bohumil; FERENČÍK, Miroslav. Biochémia. 3. vyd. [s.l.] : [s.n.], 1992. ISBN 80-05-01076-1. S. 144.
  2. ↑ a b c Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim : Wiley-VCH, 2012. ISBN 978-3527306732. DOI:10.1002/14356007.a25_413.pub3 Sugar Alcohols.
  3. ↑ a b Effect of Sugar Alcohols on the Composition and Metabolism of a Mixed Culture of Oral Bacteria Grown in a Chemostat.. Caries Research, 1994, s. 251–256. DOI: 10.1159/000261977. PMID 8069881.
  4. ↑ a b Effect of erythritol and xylitol on dental caries prevention in children. Caries Res., May 21, 2014, s. 482–90. DOI: 10.1159/000358399. PMID 24852946.
  5. ↑ Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: A Practical Handbook, p. 79, 10th ed., Bull Publishing Company, 2011
  6. ↑ Paula Ford-Martin, Ian Blumer: The Everything Diabetes Book, p. 124, 1st ed., Everything Books, 2004
  7. ↑ a b c Eat Any Sugar Alcohol Lately? [online]. Yale New Haven Health, 2005-03-10. Dostupné online.
  8. ↑ Karl F. Tiefenbacher. The Technology of Wafers and Waffles I: Operational Aspects. [s.l.] : Elsevier Science, 16 May 2017. Dostupné online. ISBN 978-0-12-811452-0. S. 165–.
  9. ↑ Encyclopedia of Food Chemistry. [s.l.] : Elsevier Science, 22 November 2018. Dostupné online. ISBN 978-0-12-814045-1. S. 266–.
  10. ↑ Gastrointestinal Disturbances Associated with the Consumption of Sugar Alcohols with Special Consideration of Xylitol: Scientific Review and Instructions for Dentists and Other Health-Care Professionals. Int J Dent, 2016, s. 5967907. DOI: 10.1155/2016/5967907. PMID 27840639.
  11. ↑ Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle. Obesity and Food Technology. [s.l.] : Am Cncl on Science, Health, 2009. Dostupné online. GGKEY:2Q64ACGKWRT. S. 14–.
  12. ↑ Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley. Sweeteners and Sugar Alternatives in Food Technology. [s.l.] : John Wiley & Sons, 13 July 2012. Dostupné online. ISBN 978-1-118-37397-2. S. 322–324.
  13. ↑ Lyn O'Brien-Nabors. Alternative Sweeteners, Fourth Edition. [s.l.] : CRC Press, 6 September 2011. Dostupné online. ISBN 978-1-4398-4614-8. S. 259–.
  14. ↑ CAMMENGA, HK; LO Figura; B Zielasko. Thermal behaviour of some sugar alcohols. Journal of Thermal Analysis, 1996, s. 427–434. DOI: 10.1007/BF01983984.

Pozri aj upraviť

Iné projekty upraviť

Zdroj upraviť

  Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Sugar alcohol na anglickej Wikipédii.

Zdroj: „https://sk.wikipedia.org/w/index.php?title=Sacharidový_alkohol&oldid=7626311“