Fruktóza-6-fosfát

chemická zlúčenina

Fruktóza-6-fosfát (F6P) je derivát fruktózy, ktorý bol fosforylovaný na hydroxylovej skupine na uhlíku C6. Je to jeden z mnohých možných fruktózafosfátov. Jej β-D-forma je v bunkách veľmi bežná.[1][2] Veľká väčšina glukózy sa po vstupe do bunky premieňa na fruktóza-6-fosfát. Po presune fruktózy do bunky sa fruktóza premieňa hlavne na fruktóza-1-fosfát pomocou fruktokinázy.

Fruktóza-6-fosfát
Fruktóza-6-fosfát
Fruktóza-6-fosfát
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H13O9P
Synonymá Kyselina [(2R,3R,4S)-3,4,5-trihydroxy-5-(hydroxymetyl)oxolán-2-yl]metoxyfosforečná, D-fruktóza-6-fosfát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 260,14 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 643-13-0
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

História

upraviť

Carl Neuberg v roku 1918 objavil túto látku ako vedľajší produkt miernej kyslej hydrolýzy fruktóza-2,6-bisfosfátu.[3] Neskôr bol tento produkt identifikovaný ako F6P.

V glykolýze

upraviť

Fruktóza-6-fosfát sa účastní začiatku metabolickej dráhy známej ako glykolýza. Vzniká izomerizáciou glukóza-6-fosfátu pomocou fosfoglukoizomerázy:[4]

α-D-glukóza-6-fosfát Fosfoglukoizomeráza β-D-fruktóza-6-fosfát
     
 
 
 

Následne sa F6P premieňa na fruktóza-1,6-bisfosfát pôsobením fosfofruktokinázy. V opačnom smere reakciu katalyzuje fruktózabisfosfatáza:[4]

β-D-fruktóza-6-fosfát Fosfofruktokináza β-D-fruktóza-1,6-bisfosfát
     
ATP ADP
 
Pi H2O
 
  Fruktózabisfosfatáza


V metabolizme manózy

upraviť

Fruktóza-6-fosfát vystupuje i v metabolizme manózy. Manóza je po presune do bunky fosforylovaná hexokinázou, čím vzniká manóza-6-fosfát. Ten sa následne premieňa na fruktóza-6-fosfát pôsobením fosfomanózaizomerázy.[4] Táto premena umožňuje manóze vstúpiť do metabolizmu sacharidov a do glykolýzy, pomocou ktorej sa z nej dá získať energia.

Referencie

upraviť
  1. BERG, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W.H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
  4. a b c VOET, Donald. Biochemistry. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. (4th edition.) Dostupné online. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 631-633.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Fructose 6-phosphate na anglickej Wikipédii.