2-metylacetoacetylkoenzým A

2-metylacetoacetylkoenzým A (2-metylacetoacetyl-CoA) je intermediát v katabolizme izoleucínu.

2-metylacetoacetylkoenzým A
2-metylacetoacetylkoenzým A
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C26H42N7O18P3S
Systematický názov	kyselina O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-3-(fosfónooxy)oxolán-2-yl]metyl} O3-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimetyl-4-({3-[(2-{[(2Ξ)-2-metyl-3-oxobutanoyl]sulfanyl}etyl)amino]-3-oxopropyl}amino)-4-oxobutyl] dihydrogénfosforečná
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	865,63 g/mol
PubChem	53
ChemSpider	18216071
SMILES	CC(=O)[C@H](C)C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](O)C(C)(C)COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(N)ncnc12)[C@H](O)[C@@H]3OP(O)(O)=O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Metabolizmus

2-metylacetoacetyl-CoA vzniká pôsobením 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenázy (3H2MBD) na 2-metyl-3-hydroxybutyrylkoenzým A. Oxidačným činidlom je NAD⁺:

2-metyl-3-hydroxybutyrylkoenzým A + NAD⁺ → 2-metylacetoacetyl-CoA + NADH + H⁺

2-metylacetoacetyl-CoA sa ďalej štiepi na acetyl-CoA a propionyl-CoA pôsobením acetyl-CoA acetyltransferázy, ktorá spotrebúva koenzým A:

2-metylacetoacetyl-CoA + CoASH → acetyl-CoA + propionyl-CoA

Rozklad 2-metylacetoacetyl-CoA v poslednom kroku robí i izoleucínu ketogénnu i glukogénnu aminokyselinu. Predstavuje posledný krok premeny izoleucínovej kostry na menšie látky. Propionyl-CoA potom podstupuje premenu cez metylmalonyl-CoA na sukcinyl-CoA, ktorá sa vracia do citrátového cyklu alebo využíva iným spôsobom.