Cytidíndifosfátglukóza

chemická zlúčenina

Cytidíndifosfátglukóza (CDP-glukóza) je nukleotidsacharid, ktorý sa skladá z cytidíndifosfátu (CDP) a glukózy.[1][2] Tento nukleotidsacharid sa účastní syntézy niektorých deoxycukrov, napríklad paratózy a tyvelózy.[3]

Cytidíndifosfátglukóza
Cytidíndifosfátglukóza
Cytidíndifosfátglukóza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C15H25N3O16P2
Systematický názov kyselina O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidín-1(2H)-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyl} O3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl]dihydrogéndifosforečná
Synonymá CDP-glukóza
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 565,318 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 2906-23-2
PubChem 439244
ChemSpider 388381
SMILES C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metabolizmus

upraviť

CDP-glukóza vzniká z CTP a glukóza-1-fosfátu pôsobením enzýmu glukóza-1-fosfátcytidylyltransferázy. Ako vedľajší produkt vzniká pyrofosfát:[3]

CTP + glukóza-1-fosfát → CDP-glukóza + PPi

Ďalšie premeny

upraviť

CDP-glukóza je dôležitým metabolitom u niektorých baktérií, ktoré z nej syntetizujú O antigény.[3] Okrem toho môže byť CDP-glukóza substrátom pre glykogenín, ktorý štandardne využíva UDP-glukózu. To isté platí pre TDP-glukózu.[4]

References

upraviť
  1. Samuel G, Reeves P. Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydr. Res., 2003, s. 2503–19. DOI10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
  2. Xue M. He and Hung-wen Liu. Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications. Annu Rev Biochem, 2002, s. 701–754. DOI10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
  3. a b c KOROPATKIN, Nicole M.; CLELAND, W. Wallace; HOLDEN, Hazel M.. Kinetic and Structural Analysis of α-d-Glucose-1-phosphate Cytidylyltransferase from Salmonella typhi. Journal of Biological Chemistry, 2005-03, s. 10774–10780. Dostupné online. ISSN 0021-9258. DOI10.1074/jbc.m414111200.
  4. ALONSO, Miriam D.; LAGZDINS, Erik J.; LOMAKO, Joseph. New and specific nucleoside diphosphate glucose substrates for glycogenin. FEBS Letters, 1995-02-13, s. 110–112. Dostupné online. ISSN 0014-5793. DOI10.1016/0014-5793(95)00018-5. (po anglicky)

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cytidine diphosphate glucose na anglickej Wikipédii.