Kyselina fosfoenolpyrohroznová

chemická zlúčenina
(Presmerované z Fosfoenolpyruvát)

Kyselina fosfoenolpyrohroznová je esterový derivát enolu pyruvátu a fosfátu. Existuje v podobe deprotonovaného aniónu, vtedy sa označuje ako fosfoenolpyruvát alebo 2-fosfoenolpyruvát či skrátene PEP. PEP je dôležitým intermediátom v biochémii. Je to vysokoenergetický fosfát a jeho fosfátová väzba má najvyššiu známu energiu (−61,9 kJ/mol) v organizmoch. Účastní sa glykolýzy a glukoneogenézy. U rastlín sa účastní o syntézy mnohých aromatických zlúčenín a fixácie uhlíka. U baktérii sa navyše používa ako zdroj energie vo fosfotransferázovom systéme.[1][2]

Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Kyselina fosfoenolpyrohroznová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C3H5O6P
Synonymá Fosfoenolpyruvát, 2-fosfoenolpyruvát, PEP
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 168,042 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 138-08-9
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

V glykolýze

upraviť

PEP vzniká pôsobením enzýmu enolázy na 2-fosfoglycerát. Následnou premenou PEP na pyruvát, ktorú katalyzuje pyruvátkináza (PK), vzniká adenozíntrifosfát (ATP) pomocou substrátovej fosforylácie. ATP je hlavným zdrojom chemickej energie v bunkách.

2-fosfoglycerát enoláza fosfoenolpyruvát pyruvátkináza pyruvát
         
H2O ADP ATP
   
H2O
   

V glukoneogenéze

upraviť

PEP vzniká dekarboxyláciou oxalacetátu a hydrolýzou jednej molekuly guanozíntrifosfátu (GTP). Túto reakciu katalyzuje enzým fosfoenolpyruvátxarboxykináza (PEPCK). Je to rýchlosť určujúci krok glukoneogenézy:[3]

GTP + oxalacetát → GDP + fosfoenolpyruvát + CO2

U rastlín

upraviť
 
Biosyntéza DAHP z PEP a erytróza-4-fosfátu

PEP sa využíva na syntézu chorizmátu v šikimátovej dráhe.[4] Chorizmát sa potom metabolizuje na aromatické aminokyseliny (fenylalanín, tryptofán a tyrozín) a iné aromatické zlúčeniny. V prvom kroku reaguje fosfoenolpyruvát s erytróza-4-fosfátom, čím vzniká 3-deoxy-D-arabinoheptulozonát-7-fosfát (DAHP). Reakciu katalyzuje DAHP syntáza.

U C4 rastlín je PEP dôležitým substrátom pri fixácii CO2. Chemická rovnica tejto reakcie, ktorú katalyzuje fosfoenolpyruvátkarboxyláza, je:

PEP + HCO3- → oxalacetát

Referencie

upraviť
  1. BERG, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer. Biochemistry. 5th. vyd. New York : W.H. Freeman and Company, 2002. Dostupné online. ISBN 0-7167-3051-0.
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising [online]. . Dostupné online.
  4. BioCarta - Charting Pathways of Life [online]. . Dostupné online.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Phosphoenolpyruvic acid na anglickej Wikipédii.