Glycylglycín

chemická zlúčenina

Glycylglycín je dipeptid glycínu, čo z neho robí najjednoduchší peptid.[1] Zlúčeninu prvýkrát syntetizovali Emil Fischer a Ernest Fourneau v roku 1901 varením 2,5-diketopiperazínu (anhydridu glycínu) s kyselinou chlorovodíkovou.[2]

Glycylglycín
Glycylglycín
Glycylglycín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8N2O3
Synonymá Gly-Gly
diglycín
Vzhľad biele kryštály
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 132.119 g·mol−1
Rozpustnosť vo vode 132 g l−1 (20 °C)
Teplota topenia 262 až 264 °C
pKA 3.133
pKB 10.864
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Hrozby
07 - dráždivá látka
Vety H H319
Vety P P305+351+338
Ďalšie informácie
Číslo CAS 556-50-3
EINECS číslo 209-127-8
PubChem 11163
ChemSpider 10690
SMILES C(C(=O)NCC(=O)O)N
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Kvôli svojej nízkej toxicite je užitočný ako tlmiaci prvok pre biologické systémy s účinným rozsahom pH medzi 2,5 – 3,8 a 7,5 – 8,9;[3] po rozpustení je však pri skladovaní len mierne stabilný.[4] Používa sa pri syntéze zložitejších peptidov.[5]

Referencie

upraviť
  1. VON RICHTER, Victor. Richter's organic chemistry. 3. americké. vyd. Philadelphia : P. Blakiston's Son & Co., 1916. Dostupné online. S. 391.
  2. R.H.A. PLIMMER. The chemical composition of the proteins. 1.. vyd. [s.l.] : Longmans, Green and Co., júl 2008. Dostupné online. ISBN 978-1-4097-9725-8. S. 22.
  3. Biological buffers [online]. Sigma-Aldrich, 2010, [cit. 2010-08-09]. Dostupné online.
  4. SMITH, Marshall E.; SMITH, LYNWOOD B.. Piperazine dihydrochloride and glycylglycine as non-toxic buffers in distilled water and sea water. The Biological Bulletin (Woods Hole, MA), 1949-06-01, s. 233–237. Dostupné online [cit. 2010-08-09]. ISSN 0006-3185. DOI10.2307/1538357.
  5. The Merck Manual. Rahway, NJ : Merck & Co., 1989. Dostupné online. ISBN 0-911910-28-X. S. 707–8.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glycylglycine na anglickej Wikipédii.