Guanozíndifosfátmanóza
Guanozíndifosfátmanóza (GDP-manóza) je nukleotidsacharid, ktorý sa skladá za manózy a GDP. Vystupuje ako substrát v glykozyltransferázových reakciách enzýmov označovaných ako manozyltransferázy. Je to donor aktivovanej manózy vo všetkých glykolytických reakciách, takže GDP-manóza je nevyhnutná pre fungovanie eukaryotov.[1]
| Guanozíndifosfátmanóza | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C16H25N5O16P2 |
| Systematický názov | kyselina O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purín-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolán-2-yl]metyl} O3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl]dihydrogéndifosforečná |
| Synonymá | GDP-manóza |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 605,341 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3123-67-9 |
| PubChem | 18396 |
| ChemSpider | 17372 |
| SMILES | O=P(O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O)CO)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]4O[C@@H](n2c3NC(=N/C(=O)c3nc2)\N)[C@H](O)[C@@H]4O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Biosyntéza
upraviťGDP-manóza vzniká z GTP a manóza-1-fosfátu pôsobením enzýmu manóza-1-fosfát guanylyltransferázy, pričom sa štiepi pyrofosfát:[2][3]
- GTP + manóza-1-fosfát → GDP-manóza + PPi
Tento enzým je všadeprítomný a nachádza sa v baktériách, hubách, rastlinách a živočíchoch.[4]
Ďalšie premeny
upraviťGDP-manóza je dôležitým prekurzorom, z ktorého sa syntetizujú rôzne 6-deoxyhexózy, ktoré sú súčasťou O-antigénov.[2] GDP-manóza sa takisto môže účasniť biosyntézy kyseliny askorbovej prostredníctvom GDP-manóza-3,5-epimerázy, ktorá ju premieňa na GDP-galaktózu.[5][6]
Referencie
upraviť- ↑ Characterisation of a Leishmania mexicana knockout lacking guanosine diphosphate-mannose pyrophosphorylase. International Journal for Parasitology, July 2005, s. 861–873. DOI: 10.1016/j.ijpara.2005.03.008. PMID 15936761. (po anglicky)
- ↑ a b Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydrate Research, 2003, s. 2503–19. DOI: 10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.
- ↑ CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)
- ↑ GDP-Mannose Pyrophosphorylase: A Biologically Validated Target for Drug Development Against Leishmaniasis. Frontiers in Cellular and Infection Microbiology, 2019-05-31, s. 186. ISSN 2235-2988. DOI: 10.3389/fcimb.2019.00186. PMID 31214516.
- ↑ BEERENS, Koen; GEVAERT, Ophelia; DESMET, Tom. GDP-Mannose 3,5-Epimerase: A View on Structure, Mechanism, and Industrial Potential. Frontiers in Molecular Biosciences, 2022-01-11, roč. 8. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 2296-889X. DOI: 10.3389/fmolb.2021.784142. (English)
- ↑ CONKLIN, Patricia L.; NORRIS, Susan R.; WHEELER, Glen L.. Genetic evidence for the role of GDP-mannose in plant ascorbic acid (vitamin C) biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 1999-03-30, roč. 96, čís. 7, s. 4198–4203. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 0027-8424. DOI: 10.1073/pnas.96.7.4198. (po anglicky)
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Guanosine diphosphate mannose na anglickej Wikipédii.