Kyselina urokanová

chemická zlúčenina

Kyselina urokanová (presnejšie kyselina trans-urokanová; UCA[1]) je jeden z intermediátov katabolizmu L-histidínu. Jej izomér, kyselina cis-urokanová, je vzácny. Konjugovanou zásadou kyseliny urokanovej je urokanát.

Kyselina urokanová
Kyselina urokanová
Kyselina urokanová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H6N2O2
Systematický názov kyselina (2E)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová
Synonymá kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 138,124 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 104-98-3
PubChem 1178
ChemSpider 643824
SMILES c1c(nc[nH]1)/C=C/C(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Metabolizmus

upraviť

Urokanát vzniká z histidínu pôsobením enzýmu histidázy, pričom sa uvoľnuje amoniak:[2][3]

histidín → urokanát + NH3

Urokanát sa potom premieňa na 4-imidazolón-5-propionát pôsobením urokanáthydratázy (urokanázy):[2][3]

urokanát + H2O → 4-imidazolón-5-propionát

Konečným produktom dráhy je glutamát.

Klinický význam

upraviť

Dedičný nedostatok urokanázy vedie k zvýšenej hladine urokanátu v moči, čo sa označuje ako urokanová acidúria.

Filagrín, prekurzor urokanátu v koži, má významnú úlohu pri spustení atopickej dermatitídy a astmy.[4][5]

Predpokladá sa, že urokanát je významnou látkou priťahujúcou parazita Strongyloides stercoralis,[6] hlavne kvôli zvýšenej hladine urokanátu v chodidlách, ktorými sa tento parazit často dostáva do tela.

Funkcia

upraviť

Urokanát bol detegovaný u zvierat v pote a na koži, kde okrem iných možných funkcií plní úlohu endogénnej ochrany proti slnečnému žiareniu alebo pôsobí ako fotoprotektant proti poškodeniu DNA spôsobenému UVB žiarením. Urokanát sa nachádza hlavne v časti kože zvanej stratum corneum na úplnom povrchu kože a väčšina z neho pravdepodobne vzniká z filagrínu (proteínu bohatého na histidín). Pri vystavení UVB žiareniu sa trans-urokanát in vitro i in vivo mení na cis-urokanát (cis-UCA).[7] Je známe, že cis-urokanát aktivuje regulačné T bunky.[8]

Podľa niektorých štúdií má filagrín dôležitú úlohu v tom, že udržiava povrch kože mierne kyslý prostredníctvom rozkladu na histidín a následne na trans-urokanát,[9] avšak iné štúdie tvrdia, že kaskáda filagrín–histidín–urokanát nie je nutná pre okyslenie kože.[10]

História

upraviť

Urokanát bol prvýkrát izolovaný v roku 1874 chemikom Maxom Jaffém z moči psov,[11][12] podľa čoho je pomenovaný (z latinského urina, moč, a canis, pes).

Referencie

upraviť
  1. MALINA, L. Urokanová kyselina a její role v pochodechfotoimunomodulace [online]. www.prolekare.cz, [cit. 2024-05-17]. Dostupné online. (po česky)
  2. a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 283 – 284.
  3. a b VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1035.
  4. The Pathogenetic Effect of Natural and Bacterial Toxins on Atopic Dermatitis. Toxins, December 2016, s. 3. DOI10.3390/toxins9010003. PMID 28025545.
  5. Filaggrin mutations associated with skin and allergic diseases. The New England Journal of Medicine, October 2011, s. 1315–27. DOI10.1056/nejmra1011040. PMID 21991953.
  6. Urocanic acid is a major chemoattractant for the skin-penetrating parasitic nematode Strongyloides stercoralis. Proceedings of the National Academy of Sciences, 2007, s. 1627–1630. DOI10.1073/pnas.0610193104. PMID 17234810.
  7. The evaluation of the amount of cis- and trans-urocanic acid in the stratum corneum by Raman spectroscopy. Photochemical and Photobiological Sciences, May 2010, s. 730–3. DOI10.1039/b9pp00143c. PMID 20442934.
  8. Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.
  9. Stratum corneum lipids, skin barrier function and filaggrin mutations in patients with atopic eczema. Allergy, July 2010, s. 911–8. DOI10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x. PMID 20132155.
  10. Is the filaggrin-histidine-urocanic acid pathway essential for stratum corneum acidification?. The Journal of Investigative Dermatology, August 2010, s. 2141–4. DOI10.1038/jid.2010.74. PMID 20376063.
  11. Ueber die Urocaninsäure. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1875, s. 811–813. Dostupné online. DOI10.1002/cber.187500801267. (German)
  12. Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1874, s. 1669–1673. Dostupné online. DOI10.1002/cber.187400702225. (German)

Pozri aj

upraviť

Externé odkazy

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Urocanic acid na anglickej Wikipédii.