Kyselina cis-urokanová

chemická zlúčenina

Kyselina cis-urokanová (cis-UCA) je izomér bežnejšej kyseliny trans-urokanovej, ktorá je prirodzeným metabolitom histidínu. Jej konjugovanou zásadou je cis-urokanát. Kyselina cis-urokanová vzniká z kyseliny trans-urokanovej pôsobením ultrafialového žiarenia.

Kyselina cis-urokanová
Kyselina cis-urokanová
Kyselina cis-urokanová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C6H6N2O2
Systematický názov kyselina (2Z)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová
Synonymá cis-urokanát, kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 138,124 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 7699-35-6
PubChem 1549103
ChemSpider 1266070
SMILES c1c(nc[nH]1)/C=C\C(=O)O
3D model (JSmol) Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Predpokladá sa, že kyselina cis-urokanová sa podieľa na vzniku rakoviny kože. Pôsobí ako imunosupresant, keďže je to agonista 5-HT2A receptoru, a bolo ukázané, že zablokovanie tohto receptoru vedie k zníženiu fotokarcinogenézy spôsobenej cis-urokanátom.[1][2][3] Imunomodulačné efekty cis-urokanátu sú však komplexné a uplatňujú sa i u iných dráh, zároveň pri nízkych hladinách vykazuje cis-urokanát protizápalové účinky a môže pôsobiť ako obrana proti poškodeniu UV žiarením v zrenici a sietnici.[4][5][6][7][8][9]

Referencie

upraviť
  1. Cis-urocanic acid, a sunlight-induced immunosuppressive factor, activates immune suppression via the 5-HT2A receptor. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, November 2006, s. 17420–17425. DOI10.1073/pnas.0603119103. PMID 17085585.
  2. Molecular basis for cis-urocanic acid as a 5-HT(2A) receptor agonist. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, September 2009, s. 5307–5309. DOI10.1016/j.bmcl.2009.07.143. PMID 19683920.
  3. Prevention of Photocarcinogenesis by Agonists of 5-HT1A and Antagonists of 5-HT2A Receptors. Molecular Neurobiology, March 2016, s. 1145–1164. DOI10.1007/s12035-014-9068-z. PMID 25589005.
  4. Studies to determine the immunomodulating effects of cis-urocanic acid. Methods, September 2002, s. 63–70. DOI10.1016/s1046-2023(02)00210-4. PMID 12231189.
  5. Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.
  6. Sunlight and skin cancer: lessons from the immune system. Molecular Carcinogenesis, August 2007, s. 629–633. DOI10.1002/mc.20328. PMID 17443748.
  7. Ultraviolet radiation, vitamin D and multiple sclerosis. Neurodegenerative Disease Management, October 2015, s. 413–424. DOI10.2217/nmt.15.33. PMID 26477548.
  8. UV-B-Induced Inflammasome Activation Can Be Prevented by Cis-Urocanic Acid in Human Corneal Epithelial Cells. Investigative Ophthalmology & Visual Science, April 2020, s. 7. DOI10.1167/iovs.61.4.7. PMID 32271889.
  9. Cis-urocanic acid improves cell viability and suppresses inflammasome activation in human retinal pigment epithelial cells. Biochemical Pharmacology, October 2023, s. 115790. DOI10.1016/j.bcp.2023.115790. PMID 37683842.

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku cis-Urocanic acid na anglickej Wikipédii.