Kyselina cis-urokanová
Kyselina cis-urokanová (cis-UCA) je izomér bežnejšej kyseliny trans-urokanovej, ktorá je prirodzeným metabolitom histidínu. Jej konjugovanou zásadou je cis-urokanát. Kyselina cis-urokanová vzniká z kyseliny trans-urokanovej pôsobením ultrafialového žiarenia.
| Kyselina cis-urokanová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H6N2O2 |
| Systematický názov | kyselina (2Z)-3-(1H-imidazol-4-yl)prop-2-énová |
| Synonymá | cis-urokanát, kyselina (E)-3-(1H-imidazol-4-yl)akrylová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 138,124 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 7699-35-6 |
| PubChem | 1549103 |
| ChemSpider | 1266070 |
| SMILES | c1c(nc[nH]1)/C=C\C(=O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Predpokladá sa, že kyselina cis-urokanová sa podieľa na vzniku rakoviny kože. Pôsobí ako imunosupresant, keďže je to agonista 5-HT2A receptoru, a bolo ukázané, že zablokovanie tohto receptoru vedie k zníženiu fotokarcinogenézy spôsobenej cis-urokanátom.[1][2][3] Imunomodulačné efekty cis-urokanátu sú však komplexné a uplatňujú sa i u iných dráh, zároveň pri nízkych hladinách vykazuje cis-urokanát protizápalové účinky a môže pôsobiť ako obrana proti poškodeniu UV žiarením v zrenici a sietnici.[4][5][6][7][8][9]
Referencie
upraviť- ↑ Cis-urocanic acid, a sunlight-induced immunosuppressive factor, activates immune suppression via the 5-HT2A receptor. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, November 2006, s. 17420–17425. DOI: 10.1073/pnas.0603119103. PMID 17085585.
- ↑ Molecular basis for cis-urocanic acid as a 5-HT(2A) receptor agonist. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, September 2009, s. 5307–5309. DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.07.143. PMID 19683920.
- ↑ Prevention of Photocarcinogenesis by Agonists of 5-HT1A and Antagonists of 5-HT2A Receptors. Molecular Neurobiology, March 2016, s. 1145–1164. DOI: 10.1007/s12035-014-9068-z. PMID 25589005.
- ↑ Studies to determine the immunomodulating effects of cis-urocanic acid. Methods, September 2002, s. 63–70. DOI: 10.1016/s1046-2023(02)00210-4. PMID 12231189.
- ↑ Mechanisms of UV-induced immunosuppression. The Keio Journal of Medicine, December 2005, s. 165–71. Dostupné online. DOI: 10.2302/kjm.54.165. PMID 16452825.
- ↑ Sunlight and skin cancer: lessons from the immune system. Molecular Carcinogenesis, August 2007, s. 629–633. DOI: 10.1002/mc.20328. PMID 17443748.
- ↑ Ultraviolet radiation, vitamin D and multiple sclerosis. Neurodegenerative Disease Management, October 2015, s. 413–424. DOI: 10.2217/nmt.15.33. PMID 26477548.
- ↑ UV-B-Induced Inflammasome Activation Can Be Prevented by Cis-Urocanic Acid in Human Corneal Epithelial Cells. Investigative Ophthalmology & Visual Science, April 2020, s. 7. DOI: 10.1167/iovs.61.4.7. PMID 32271889.
- ↑ Cis-urocanic acid improves cell viability and suppresses inflammasome activation in human retinal pigment epithelial cells. Biochemical Pharmacology, October 2023, s. 115790. DOI: 10.1016/j.bcp.2023.115790. PMID 37683842.
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku cis-Urocanic acid na anglickej Wikipédii.