Mravčan

Soľ alebo ester kyseliny mravčej

Mravčan (názov IUPAC: metanoát, takisto formiát) je anión odvodený od kyseliny mravčej. Jeho vzorec je reprezentovaný rôznymi ekvivalentnými spôsobmi: HCOO- alebo CHOO- alebo HCO2-. Mravčan je produktom deprotonácie kyseliny mravčej a je to najjednoduchší karboxylátový anión. Mravčan ako zlúčenina je soľ alebo ester kyseliny mravčej.[1]

Mravčan
Mravčan
Mravčan
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec HCOO-
Systematický názov Metanoát
Synonymá Formiát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 45,017 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 71-47-6
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Biochémia upraviť

Mravčan je reverzibilne oxidovaný enzýmom formiátdehydrogenázou z Desulfovibrio gigas:[2]

HCOO- → CO2 + H+ + 2 e-

Estery upraviť

Estery majú všeobecný vzorec HCOOR (alternatívny spôsob písania vzorca HCO2R). Mnohé vznikajú spontánne, keď sa alkohol rozpustí v kyseline mravčej.

Najdôležitejším esterom kyseliny mravčej je metylformiát (metylester kyseliny mravčej), ktorý sa vyrába ako medziprodukt pri jej výrobe. Metanol a oxid uhoľnatý reagujú v prítomnosti silnej bázy, ako je metoxid sodný:[1]

 

Hydrolýzou metylformiátu sa získa kyselina mravčia a regeneruje metanol:

 

Kyselina mravčia sa používa v priemysle v mnohých aplikáciách.

Estery kyseliny mravčej sú často vonné alebo majú výrazný zápach. V porovnaní s bežnejšími acetylovými estermi sa formiátové estery komerčne používajú menej často, pretože sú menej stabilné.[3] Etylformiát sa vyskytuje v niektorých cukrovinkách.[1]

Soli upraviť

Soli majú všeobecný vzorec M(O2CH)(H2O)x. Takéto soli sú náchylné k dekarboxylácii. Napríklad hydratované dekarboxyláty mravčanu nikelnatého pri asi 200 °C poskytujú jemný práškový kovový nikel:

Ni(O2CH)2(H2O)2 → Ni + 2 CO2 + 2 H2O + H2

Takéto jemné prášky sú užitočné ako hydrogenačné katalyzátory.[1]

Príklady upraviť

 
Hydrát mravčanu meďnatého

Soli upraviť

Estery upraviť

Referencie upraviť

  1. a b c d Werner Reutemann and Heinz Kieczka "Formic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a12_013
  2. T. Reda, C. M. Plugge, N. J. Abram and J. Hirst, "Reversible interconversion of carbon dioxide and formate by an electroactive enzyme", PNAS 2008 105, 10654–10658. DOI:10.1073/pnas.0801290105
  3. Johannes Panten and Horst Surburg "Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2015, Wiley-VCH, Weinheim.DOI:10.1002/14356007.t11_t01

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Formate na anglickej Wikipédii.