Pyrán

chemická zlúčenina

Pyrán alebo oxín je heterocyklická zlúčenina, ktorá má šesťčlenný nearomatický cyklus pozostávajúci z piatich uhlíkov a jedného kyslíka s dvomi dvojitými väzbami. Existujú dva izoméry pyránu, ktoré sa líšia polohou dvojitých väzieb. 2H-pyrán má nasýtený uhlík na pozícii 2, zatiaľ čo 4H-pyrán má nasýtený uhlík na pozícii 4.

2H-Pyrán, 4H-Pyrán
2H-Pyrán, 4H-Pyrán
2H-Pyrán, 4H-Pyrán
2H-Pyrán, 4H-Pyrán
2H-Pyrán, 4H-Pyrán
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H6O
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 82,102 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 289-66-7 (2H)

289-65-6 (4H)

Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

4H-Pyrán bol poprvé izolovaný a charakterizovaný v roku 1962 pyrolýzou 2-acetoxy-3,4-dihydro-2H-pyránu.[1] Bol však príliš nestabilný, hlavne na vzduchu. 4H-Pyrán sa jednoducho disproporcionuje na príslušný dihydropyrán a pyryliový ión, ktorý sa ľahko hydrolyzuje vo vodnom médiu.

Aj keď pyrány samotné nie sú v chémii veľmi významné, mnohé ich deriváty sú dôležité biologické molekuly, ako napríklad pyránoflavonoidy.

Názov pyrán sa často používa i pre jeho nasýtený analóg, ktorý sa správne označuje ako tetrahydropyrán (oxán). Monosacharidy, ktoré obsahujú šesťčlenný kruh, sú známe ako pyranózy.

Referencie

upraviť
  1. γ-Pyran. Journal of the American Chemical Society, 1962, s. 2452–2453. DOI10.1021/ja00871a037.

Pozri aj

upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyran na anglickej Wikipédii.