Tiglylkoenzým A
chemická zlúčenina
Tiglylkoenzým A (tiglyl-CoA) je intermediát v metabolizme izoleucínu.[1][2][3] Je to inhibítor N-acetylglutamátsyntázy.[4]
| Tiglylkoenzým A | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C26H42N7O17P3S |
| Systematický názov | kyselina O1-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purín-9-yl)-4-hydroxy-3-(fosfónooxy)oxolán-2-yl]metyl} O3-[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimetyl-4-({3-[(2-{[(2E)-metylbut-2-enoyl]sulfanyl}etyl)amino]-3-oxopropyl}amino)-4-oxobutyl] dihydrogéndifosforečná |
| Synonymá | 2-metylkrotonylkoenzým A, 2-metylkrotonyl-CoA |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 849,63 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 6247-62-7 |
| PubChem | 6443760 |
| SMILES | C\C=C(/C)\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@@H](C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Metabolizmus
upraviťTiglyl-CoA vzniká z 2-metylbutyryl-CoA pôsobením acyl-CoA dehydrogenázy, pričom oxidačným činidlom je FAD. Produkt sa zároveň naviaže na koenzým A:[3][5]
- 2-metylbutyryl-CoA + FAD → tiglyl-CoA + FADH2
Ďalej sa premieňa na 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA pôsobením enoyl-CoA hydratázy:[3][5]
- tiglyl-CoA + H2O → 2-metyl-3-hydroxybutyryl-CoA
Konečným produktom rozkladu tiglyl-CoA je acetyl-CoA a propionyl-CoA.
Referencie
upraviť- ↑ TIGLYL COENZYME A AND a-METHYLACETOACETYL COENZYME A, INTERMEDIATES IN THE ENZYMATIC DEGRADATION OF ISOLEUCINE. Journal of Biological Chemistry, 1956, s. 391–400. DOI: 10.1016/S0021-9258(18)65902-2. PMID 13278346.
- ↑ Showing metabocard for Tiglyl-CoA (HMDB02054) [online]. The Metabolomics Innovation Centre (TMIC). Dostupné online.
- ↑ a b c VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034 – 1039.
- ↑ Inhibition by propionyl-coenzyme A of N-acetylglutamate synthetase in rat liver mitochondria. A possible explanation for hyperammonemia in propionic and methylmalonic acidemia. Journal of Clinical Investigation, 1979, s. 1544–1551. DOI: 10.1172/JCI109614. PMID 500823.
- ↑ a b DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 288 – 291.
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Tiglyl-CoA na anglickej Wikipédii.