Tymidíndifosfátglukóza

	Tymidíndifosfátglukóza
	Tymidíndifosfátglukóza
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C16H26N2O16P2
Systematický názov	kyselina O1-{[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-metyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidín-1(3H)-yl)oxolán-2-yl]metyl} O3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl]dihydrogéndifosforečná
Synonymá	TDP-glukóza, dTDP-glukóza
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	564,330 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	2196-62-5
PubChem	443210
ChemSpider	391476
SMILES	CC1=CN(C(=O)NC1=O)C2CC(C(O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Tymidíndifosfátglukóza (TDP-glukóza alebo dTPD-glukóza) je nukleotidsacharid, ktorý sa skladá z deoxytymidíndifosfátu (dTDP alebo TDP) a glukózy. Syntetizujú sa z neho mnohé deoxysacharidy.^[1]^[2]

Metabolizmus

TDP-glukóza vzniká z TTP a glukóza-1-fosfátu pôsobením enzýmu glukóza-1-fosfát tymidylyltransferázy. Vedľajším produktom reakcie je pyrofosfát:^[2]

glukóza-1-fosfát + TTP → TDP-glukóza + PP_i

Ďalšie premeny

TDP-glukóza má široké využitie v metabolizme nukleotidsacharidov. Niektoré baktéria využívajú TDP-glukózu na syntézu exotických cukrov, ktoré sa potom zabudovávajú do ich lipopolysacharidov^[3] alebo do sekundárnych metabolitov, napríklad antibiotík.^[2] Počas syntézy mnohých týchto exotických cukrov podstupuje TDP-glukóza kombinovanú oxidáciu/redukciu pôsobením enzýmu TDP-glukóza-4,6-dehydratázy, čím vzniká TDP-4-keto-6-deoxyglukóza.^[1]^[2]^[4] V procese dochádza k odstráneniu hydroxylovej skupiny na pozícii C6 a k oxidácii hydroxylovej skupiny na ketón na pozícii C4.^[2]

Referencie

↑ ^a ^b Xue M. He; Hung-wen Liu. Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications. Annu Rev Biochem, 2002, s. 701–754. DOI: 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e WHITE-PHILLIP, Jessica; THIBODEAUX, Christopher J.; LIU, Hung-wen. Chapter 21 Enzymatic Synthesis of TDP-Deoxysugars. Zväzok 459. [s.l.] : Academic Press, 2009-01-01. (Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis, Part B: Polyketides, Aminocoumarins and Carbohydrates.) DOI: 10.1016/S0076-6879(09)04621-7. Dostupné online. DOI:10.1016/s0076-6879(09)04621-7 S. 521–544.
↑ CROSS, Alice R.; ROY, Sumita; VIVOLI VEGA, Mirella. Spinning sugars in antigen biosynthesis: characterization of the Coxiella burnetii and Streptomyces griseus TDP-sugar epimerases. Journal of Biological Chemistry, 2022-05, roč. 298, čís. 5, s. 101903. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 0021-9258. DOI: 10.1016/j.jbc.2022.101903.
↑ Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydr. Res., 2003, s. 2503–19. DOI: 10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Thymidine diphosphate glucose na anglickej Wikipédii.

[Liu-1] Xue M. He; Hung-wen Liu. Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications. Annu Rev Biochem, 2002, s. 701–754. DOI: 10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.

[:0-2] WHITE-PHILLIP, Jessica; THIBODEAUX, Christopher J.; LIU, Hung-wen. Chapter 21 Enzymatic Synthesis of TDP-Deoxysugars. Zväzok 459. [s.l.] : Academic Press, 2009-01-01. (Complex Enzymes in Microbial Natural Product Biosynthesis, Part B: Polyketides, Aminocoumarins and Carbohydrates.) DOI: 10.1016/S0076-6879(09)04621-7. Dostupné online. DOI:10.1016/s0076-6879(09)04621-7 S. 521–544.

[3] CROSS, Alice R.; ROY, Sumita; VIVOLI VEGA, Mirella. Spinning sugars in antigen biosynthesis: characterization of the Coxiella burnetii and Streptomyces griseus TDP-sugar epimerases. Journal of Biological Chemistry, 2022-05, roč. 298, čís. 5, s. 101903. Dostupné online [cit. 2024-07-15]. ISSN 0021-9258. DOI: 10.1016/j.jbc.2022.101903.

[Reeves-4] Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly. Carbohydr. Res., 2003, s. 2503–19. DOI: 10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.

[1]

[2]

[3]

[4]