Acetyljodid
Acetyljodid je organojódna zlúčenina, ktorej vzorec je CH3COI. Je to bezfarebná tekutina. Formálne je to acylhalogenid odvodený od kyseliny octovej nahradením hydroxylovej skupiny za atóm jódu.
| Acetyljodid | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | CH3COI |
| Synonymá | Etanoyljodid |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 169,949 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 507-02-8 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Výroba upraviť
Aj keď v laboratóriách je vzácny v porovnaní s príbuznými acetylbromidom a acetylchloridom, acetyljodid je produkovaný (aspoň prechodne) v ďaleko väčšom merítku než akýkoľvek iný acylhalogenid. Konkrétne vzniká karbonyláciou metyljodidu v Cativa alebo Monsanto procese, ktoré sa používajú na priemyselnú syntézu kyseliny octovej.[1] Je to takisto intermediát v tvorbe acetanhydridu z metylacetátu.[2]
Reakcie upraviť
Acetyljodid nevykazuje pri reakciách s karboxylovými kyselinami reakcie typické pre acylhalogenidy, na rozdiel od napríklad acetylchloridu. Acetyljodid namiesto toho podstupuje s väčšinou karboxylových kyselín výmenu jodidu za hydroxid:[3]
- CH3COI + RCO2H → CH3CO2H + RCOI
Referencie upraviť
- ↑ Jones, J. H.. The Cativa Process for the Manufacture of Acetic Acid. Platinum Metals Rev., 2000, s. 94–105. Dostupné online. Archivované 2015-09-24 na Wayback Machine
- ↑ ZOELLER, Joseph R.; AGREDA, Victor H.; COOK, Steven L.. Eastman chemical company acetic anhydride process. Catalysis Today, 1992-03-11, roč. 13, čís. 1, s. 73–91. Dostupné online [cit. 2022-07-18]. ISSN 0920-5861. DOI: 10.1016/0920-5861(92)80188-S. (po anglicky)
- ↑ Acyl Iodides in Organic Synthesis: IV. Reaction of Acetyl Iodide with Carboxylic Acids. Russian Journal of Organic Chemistry, 2003, s. 1702. DOI: 10.1023/B:RUJO.0000019730.43667.46.
Zdroj upraviť
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Acetyl iodide na anglickej Wikipédii.