Celobióza

chemická zlúčenina

Celobióza[1] je disacharid, ktorého vzorec je (C6H7(OH)4O)2O. Je to redukujúci cukor. Celobióza vzniká kondenzáciou dvoch jednotiek β-glukózy, ktoré sú spojené β(1→4) glykozidovou väzbou.[2] Je možné ju hydrolyzovať, a to buď pomocou enzýmov, alebo v kyslom prostredí. Celobióza má osem voľných hydroxylových skupín (OH), jeden acetálový uhlík a jeden poloacetálový uhlík, vďakačomu vznikajú silné intra- a intermolekulárne vodíkové väzby. Celobióza je biela kryštalická látka.

Celobióza
Celobióza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C12H22O11
Synonymá (2R,3R,4R,5S,6R)-6-(Hydroxymetyl)-5-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymetyl)oxán-2-yl]oxy}oxán-2,3,4-triol, 4-O-β-D-glukopyranozyl-D-glukóza, β-D-Glc-(1→4)-D-Glc
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 342,297 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 528-50-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Celobiózu je možné získať štiepením (enzymaticky alebo pomocou kyseliny) z celulózy alebo materiálov bohatých na celulózu, ako sú papier, bavlna alebo juty.[3] Celobiózu je možné použiť ako indikátorový sacharid pre Crohnovu chorobu alebo malabsorpčný syndróm.[4]

Pôsobením acetanhydridu a kyselinou sírovou na celulózu vzniká celulózaoktoacetát, ktorý už nemá žiadne donorné atómy pre vodíkovú väzbu (ale stále má akceptorné atómy) a je rozpustná v nepolárnych organických rozpúšťadlách.[5][6]

ReferencieUpraviť

  1. celobióza [online]. arl4.library.sk, [cit. 2022-03-22]. Dostupné online.
  2. OUELLETTE, Robert J.; RAWN, J. David. 28 - Carbohydrates. [s.l.] : Academic Press, 2018-01-01. DOI: 10.1016/B978-0-12-812838-1.50028-1. Dostupné online. ISBN 978-0-12-812838-1. S. 889–928. (po anglicky)
  3. Cellulases and biofuels. Current Opinion in Biotechnology, 2009, s. 295–299. DOI10.1016/j.copbio.2009.05.007. PMID 19502046.
  4. http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000055
  5. BRAUN, G.. α-Cellobiose Octaacetate. Organic Syntheses, 1937, s. 36. DOI10.15227/orgsyn.017.0036.
  6. BRAUN, G.. α-Cellobiose Octaacetate. Organic Syntheses, 1943, s. 124. Dostupné online.

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Cellobiose na anglickej Wikipédii.