Erytróza

chemická zlúčenina

Erytróza je štvoruhlíkatý monosacharid. Má aldehydovú skupinu, takže je to aldóza. Existuje v podobe dvoch enantiomérov, a to D-erytróza and L-erytróza. V prírode sa bežne vyskytuje ako D-erytróza, čo je diastereomér D-treózy.[1]

Erytróza
Erytróza
Erytróza
Erytróza
Erytróza
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C4H8O4
Synonymá (2R,3R)-2,3,4-trihydroxybutanál (D), (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanál (L)
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 120,104 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 583-50-6 (D)533-49-3 (L)
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Erytrózu prvýkrát izoloval francúzsky farmaceut Louis Feux Joseph Garot (1798-1869) v roku 1849 z rebarbory.[2] Jej názov pochádza z jej červenej farby v prítomnosti alkalických kovov (ἐρυθρός, "red").[3][4]

Erytróza-4-fosfát, ktorá vzniká fosforyláciou erytrózy, je dôležitý intermediát pentózafosfátovej dráhy[5] a Calvinovho cyklu.[6]

Fischerova projekcia enantiomérov erytrózy

Je možné docieliť to, aby oxidačné baktérie využívali erytrózu ako ich jediný zdroj energie.[7]

Referencie upraviť

  1. 4.5: Diastereomers [online]. 2015-04-01. Dostupné online. (po anglicky)
  2. Obituary of Garot (1869) Journal de pharmacie et de chimie, 4th series, 9 : 472-473.
  3. Garot (1850) "De la matière colorante rouge des rhubarbes exotiques et indigènes et de son application (comme matière colorante) aux arts et à la pharmacie" (On the red coloring material of exotic and indigenous rhubarb and on its application (as a coloring material) in the arts and in pharmacy), Journal de Pharmacie et de Chimie, 3rd series, 17 : 5-19. Erythrose is named on p. 10: "Celui que je propose, sans y attacher toutefois la moindre importance, est celui d'érythrose, du verbe grec 'ερυθραινω, rougir (1)." (The one [i.e., name] that I propose, without attaching any importance to it, is that of erythrose, from the Greek verb ερυθραινω, to redden (1).)
  4. WELLS, David Ames; CROSS, Charles Robert; BLISS, George. Annual of Scientific Discovery. Boston : Gould, Kendall, and Lincoln, 1851. Dostupné online. S. 211.
  5. The oxidative pentose phosphate pathway: structure and organisation. Current Opinion in Plant Biology, June 2003, s. 236–246. DOI10.1016/S1369-5266(03)00039-6. PMID 12753973.
  6. Rubisco without the Calvin cycle improves the carbon efficiency of developing green seeds. Nature, 9 December 2004, s. 779–782. DOI10.1038/nature03145. PMID 15592419.
  7. D-erythrose metabolism in a strain of Alcaligenes faecalis. Journal of Bacteriology, 13 October 1955, s. 649–654. Dostupné online [cit. 2014-12-11].

Zdroj upraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Erythrose na anglickej Wikipédii.