Kyselina fumarová
Kyselina fumarová je chemická zlúčenina s chemickým vzorcom COOH-CH=CH-COOH (kyselina trans-buténdiová). Je to jedna z dvoch izomerických nenasýtených dikarboxylových kyselín odvodených od but-2-énu. Je to stereoizomér kyseliny maleinovej. Soli a estery kyseliny fumarovej sa nazývajú fumaráty.
Kyselina fumarová | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C4H4O4 |
Systematický názov | kyselina (2E)-but-2-éndiová |
Synonymá | kyselina trans-1,2-etyléndikarboxylová, kyselina 2-buténdiová, kyselina trans-buténdiová |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 116,072 g/mol |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 110-17-8 |
PubChem | 444972 |
ChemSpider | 10197150 |
SMILES | C( = C/C( = O)O)\C( = O)O |
3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Kyselina fumarová sa používa ako prídavná látka v potravinách, kde má označenie E297. Je to biela kryštalická látka s ovocnou chuťou.[1]
Metabolizmus
upraviťHlavným biologickým významom kyseliny fumarovej je jej účasť v Krebsovom cykle, pomocou ktorého organizmy získavajú energiu. Vzniká zo sukcinátu pôsobením sukcinátdehydrogenázy, ktorá ju dehydrogenuje pomocou FAD:[2]
- sukcinát + FAD → fumarát + FADH2
Fumarát sa potom ďalej premieňa na malát v hydratačnej reakcii katalyzovanej fumarázou:[2]
- fumarát + H2O → malát
Ďalšie reakcie
upraviťOkrem Krebsovho cyklu vzniká fumarát i inými spôsobmi, napríklad rozkladom aminokyselín fenylalanínu a tyrozínu[2][3] a takisto vzniká v močovinovom cykle.[2][3] Tieto reakcie môžu byť anaplerotickými reakciami pre Krebsov cyklus alebo glukoneogenézu.
Referencie
upraviť- ↑ ZDRAVOPEDIA.SK. E297 - Kyselina fumarová [online]. Zdravopedia.sk, [cit. 2023-10-15]. Dostupné online.
- ↑ a b c d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 811 – 813, 1025 – 1029, 1043 – 1047.
- ↑ a b ČURDA, Marián; MAŠTEROVÁ, Valéria. Biochémia. 3. doplnené a rozšírené. vyd. Prešov : Rokus publishing, 2020. ISBN 978-80-89510-81-8. S. 143, 238-239, 246.