Kyselina dihydrolipoová
Kyselina dihydrolipoová (DHLA, z anglického dihydrolipoic acid) je organická zlúčenina, ktorá predstavuje redukovanú formu kyseliny lipoovej.[2] Je to karboxylová kyselina odvodená od kyseliny kaprylovej (oktánovej), ktorá má dve tiolové skupiny na uhlíkoch C6 a C8, takže je to ditiol.
| Kyselina dihydrolipoová | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C8H16O2S2 |
| Systematický názov | kyselina 6,8-bis(sulfanyl)oktánová |
| Synonymá | kyselina 6,8-dimerkaptooktánová, redukovaná kyselina lipoová |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 208,33 g/mol |
| pKA | 4,85 (karboxylová skupina), 10,7 (tiolové skupiny)[1] |
| PubChem | 421 |
| ChemSpider | 408 |
| SMILES | OC(=O)CCCCC(S)CCS |
| 3D model (JSmol) | Interaktívny 3D model |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Chemické vlastnosti
upraviťJe to opticky aktívna zlúčenina, ktorá sa vyskytuje v dvoch enantiomérov, ale v prírode sa vyskytuje len v podobe R-enantioméru.
Pár kyselina lipoová/kyselina dihydrolipoová sa vyskytuje v mnohých biochemických reakciách. Redukčný potenciál tejto premeny je okolo -320 mV.[1]
Biologický význam
upraviťKyselina dihydrolipoová sa v organizmoch nevyskytuje voľne, ale viazaná v enzýmoch v podobe dihydrolipoamidu. V tejto podobe dochádza k reverzibilnej oxidácii kyseliny dihydrolipoovej na kyselinu lipoovú a naspäť, vďaka čomu môžu prebiehať niektoré biochemické procesy. Počas týchto reakcií dochádza k redukcii kyseliny lipoovej a prenosu acylovej skupiny na jednu z tiolových skupín kyseliny dihydrolipoovej. Táto skupina sa následne uvoľní a dochádza k spätnej oxidácii kyseliny dihydrolipoovej na kyselinu lipoovú. Medzi enzýmy, ktoré využívajú tento cyklus, patrí pyruvátdehydrogenázový komplex, α-ketoglurarátdehydrogenázový komplex, komplex dehydrogenázy rozvetvených aminokyselín, 2-oxoadipátdehydrogenázový komplexu a glycínový štiepny systém.[2]
Referencie
upraviť- ↑ a b SMITH, A. R.; SHENVI, S. V.; WIDLANSKY, M.. Lipoic Acid as a Potential Therapy for Chronic Diseases Associated with Oxidative Stress. Current Medicinal Chemistry, 2004-05-01, s. 1135–1146. Dostupné online. DOI: 10.2174/0929867043365387.
- ↑ a b Lipoic Acid [online]. Linus Pauling Institute, 2014-04-28, [cit. 2023-12-11]. Dostupné online. (po anglicky)
Zdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dihydrolipoic acid na anglickej Wikipédii.