Prolín

chemická zlúčenina

Prolín (skratky Pro, P) je jedna zo základných dvadsiatich proteínogénnych aminokyselín, avšak správnejšie označenie by bolo iminokyselina, pretože -NH2 skupina na α-uhlíku je zacyklená s postranným reťazcom za tvorby imínu. Prolín sa radí medzi nepolárne aminokyseliny a nepatrí medzi esenciálne aminokyseliny.

Prolín
Prolín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C5H9NO2
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť 115,1 u
Molárna hmotnosť 115,13 g/mol
Teplota rozkladu 205-228 °C
Hustota 1,35 – 1,38 g/cm³ (25 °C)
Bezpečnosť
Globálny harmonizovaný systém
klasifikácie a označovania chemikálií
Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky
podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
Európska klasifikácia látok
Hrozby
hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R žiadne vety R
Vety S S22, S24/25
Ďalšie informácie
Číslo CAS 147-85-3 (L-prolín)
344-25-2 (D-prolín)
609-36-9 (racemát)
EINECS číslo 205-702-2
Číslo RTECS TW3584000
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Prolín je nezlučiteľný s niektorými sekundárnymi štruktúrami proteínov (α-helix, β-sheet (štruktúra skladaného listu), zato sa veľmi často vyskytuje v β-otáčkach.[1] Dôvodom je práve jeho imino-skupina, ktorá v peptidovej väzbe stabilizuje cis-konfiguráciu (na rozdiel od bežnejšej a stabilnejšej trans-konfigurácie). cis-konfigurácia mení smer peptidového reťazca (preto narušuje štruktúru α-helixu i β-listu) a naopak stabilizuje β-otáčku.

DerivátyUpraviť

Medzi významné deriváty prolínu patrí 4-hydroxyprolín, ktorý vzniká postranslačnou hydroxyláciou prolínu v kolagéne.[2]

ReferencieUpraviť

  1. IMAI, Kenichiro; MITAKU, Shigeki. Mechanisms of secondary structure breakers in soluble proteins. BIOPHYSICS, 2005, roč. 1, s. 55–65. Dostupné online [cit. 2022-09-30]. ISSN 1349-2942. DOI10.2142/biophysics.1.55. (po anglicky)
  2. SZPAK, Paul. Fish bone chemistry and ultrastructure: implications for taphonomy and stable isotope analysis. Journal of Archaeological Science, 2011-12-01, roč. 38, čís. 12, s. 3358–3372. Dostupné online [cit. 2022-09-30]. ISSN 0305-4403. DOI10.1016/j.jas.2011.07.022. (po anglicky)

Iné projektyUpraviť

  •   Commons ponúka multimediálne súbory na tému Prolín

ZdrojUpraviť

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Prolin na českej Wikipédii.