Ramnóza
Ramnóza[1] je prírodný deoxycukor. Dá sa klasifikovať ako metylpentóza alebo 6-deoxyhexóza. Ramnóza sa v prírode vyskytuje hlavne ako L-ramnóza (teda 6-deoxy-L-manóza). To robí ramnózu výnimočnou, pretože väčšina sacharidov, ktoré sa bežne vyskytujú v prírode, majú D-konfiguráciu. Výnimkami sú deoxyhexózy L-fukóza a L-ramnóza a pentóza L-arabinóza. V prírode sa však vyskytuje i D-ramnóza, a to u niektorých druhov baktérií, napríklad Pseudomonas aeruginosa and Helicobacter pylori.[2]
| Ramnóza | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C6H12O5 |
| Synonymá | (2R,3R,4R,5R,6S)-6-Metyloxán-2,3,4,5-tetrol |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 164,157 g/mol |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 3615-41-6 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Ramnózu je možné izolovať z rastlín rodu Rhamnus, z Toxicodendron vernix a rastlín rodu Uncaria. Ramnózu takisto produkujú mikroriasy patriace do triedy Bacillariophyceae (rozsievky).[3]
Ramnóza je v prírode často naviazaná na iné cukry. Je to bežný sacharid v glykozidoch mnohých rastlín. Ramnóza je takisto súčasťou vonkajšej bunkovej membrány acidorezistentných baktérii rodu Mycobacterium, medzi ktoré patrí i mikroorganizmus spôsobujúci tuberkulózu.[4] Prirodzené protilátky proti L-ramnóze sú prítomné v ľudskom krvnom sére[5] a vyzerá to tak, že väčšina ľudí má IgM, IgG alebo oba druhy týchto imunoglobulínov, ktoré sú schopné viazať tento sacharid.[6]
Zaujímavou vlastnosťou ramnózy je, že pri reakcii s jodistanmi netvorí formaldehyd. Reakciou jodistanu s vicinálnymi diolmi (napr. glycerolom alebo sacharidmi) totiž štandardne dochádza k štiepnej reakcii, počas ktorej vzniká formaldehyd. Vďaka tomu je veľmi užitočná, pretože sa ňou dá zbaviť nadbytku jodistanu počas analýz v glycerole alebo iných vicinálnych dioloch, ktoré by inak tvorili farebné roztoky blanku.[7]
Referencie
upraviť- ↑ KRŇANOVÁ, Jarmila. Stanovenie flavonoidov v prírodnom materiáli metódou HPLC [online]. www.prolekare.cz, [cit. 2022-04-19]. Dostupné online.
- ↑ Biosynthesis of the Pseudomonas aeruginosa common polysaccharide antigen by D‐Rhamnosyltransferases WbpX and WbpY. Glycoconjugate Journal, 2022. DOI: 10.1007/s10719-022-10040-4. PMID 35166992.
- ↑ Brown, M. R.. The amino-acid and sugar composition of 16 species of microalgae used in mariculture. Journal of Experimental Marine Biology and Ecology, 1991, s. 79. DOI: 10.1016/0022-0981(91)90007-J.
- ↑ Principles of Pharmacology: The Pathophysiologic Basis of Drug Therapy. Ed. Golan, David E.. [s.l.] : Lippincott Williams and Wilkins, 2005. ISBN 0-7817-4678-7. Chapter 35 - Pharmacology of the Bacterial Cell Wall, s. 569.
- ↑ Profiling Human Serum Antibodies with a Carbohydrate Antigen Microarray. J. Proteome Res., 2009, s. 4301–10. DOI: 10.1021/pr900515y. PMID 19624168.
- ↑ Detection of human IgM and IgG antibodies by means of galactofuranose-coated and rhamnose-coated gold nanoparticles. Matters, 2019. https://sciencematters.io/articles/201908000004
- ↑ Analytical methods for glycerol. Ed. Ashworth, M. R. F.. [s.l.] : Academic Press, 1979. Chapter 3.
Pozri aj
upraviťZdroj
upraviťTento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Rhamnose na anglickej Wikipédii.