Chinín
Chinín je horký, bezfarebný, amorfný práškový alebo kryštalický alkaloid, pôvodne izolovaný z kôry chinínovníka Cinchona succirubra.
| Chinín | |||||||||||
 | |||||||||||
| Všeobecné vlastnosti | |||||||||||
| Sumárny vzorec | C20H24N2O2 | ||||||||||
| Fyzikálne vlastnosti | |||||||||||
| Molárna hmotnosť | 324,43 g/mol | ||||||||||
| Teplota topenia | 174 - 175 °C | ||||||||||
| Hustota | 0,33 kg/m³ | ||||||||||
| Rozpustnosť | zle sa rozpúšťa vo vode dobre rozpustný v éteri a v alkohole | ||||||||||
| |||||||||||
| Ďalšie informácie | |||||||||||
| Číslo CAS | 130-95-0 | ||||||||||
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |||||||||||
Využitie upraviť
Chinín bol dlhú dobu jediným liekom proti malárii (antimalarikum), v súčasnosti je najdôležitejším liečivom proti tejto chorobe. Užíva sa tiež proti horúčkam.
Dnes sa chinín využíva v potravinárstve, napríklad na prípravu chinínových nápojov (Tonic) ako chuťová a povzbudzujúca látka. Chinín nie je vhodný pre deti do 3 rokov. Maximálne prípustné množstvo chinínu v toniku je dané normou. Obyčajne 75 mg/1L.
História upraviť
Čistý chinín izolovali v roku 1820 z kôry chinínovníka francúzski chemici Pierre Joseph Pelletier a Joseph Bienaimé Caventou. Neskôr založili v Paríži továreň, kde extrahovali čistý chinín z kôry.
V polovici 50. rokov 19. storočia August Wilhem Hofmann objasnil chemické zloženie chinínu. Pokúšal sa ho aj syntetizovať, aj keď neúspešne. Chemická syntéza chinínu sa podarila až neskôr.
Štruktúra upraviť
Molekula je derivátom chinolínového kruhu. Má asymetrické centrá na uhlíkoch C3, C4, C8 a C9. Stérické usporiadanie na C3 a C4 je u najdôležitejších alkaloidov chinovníkovej kôry (chinínu, chinidínu, cinchonínu a cinchonidínu) rovnaké. Optický izomér chinínu chinidín sa líši priestorovým usporiadaním na C8 a C9. Rovnaké priestorové usporiadanie ako chinín má cinchonidín, ktorý však nemá v polohe C6 metoxylovú skupinu. Jeho izomér je cinchonín, ktorý priestorovým usporiadaniam zodpovedá chinidínu.
Chinín pripravovaný výhradne izoláciou z chinovníkovej kôry vo forme hydrochloridu alebo síranu našiel uplatnenie predovšetkým v medicíne ako antimalarikum a antipyretikum.
Iné projekty upraviť
Commons ponúka multimediálne súbory na tému Chinín
