Alkaloid

Alkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo živočíchy. Vznikajú ako sekundárne metabolity niektorých húb, rastlín alebo živočíchov.

Prvý alkaloid, morfín, prvýkrát bol izolovaný z maku siateho v roku 1804.

Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.

Vlastnosti

Alkaloidy charakterizujú nasledovné vlastnosti:

• Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou (aj keď nie výlučne) deriváty aminokyselín.
• V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé, kryštalické látky, až na výnimky málo rozpustné vo vode.
• Majú horkú chuť, najmä v pevnom skupenstve.
• Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli.
• Dajú sa vyzrážať z roztoku jodidmi ťažkých kovov.
• Sú biologického pôvodu, najčastejšie rastlinného.

Rozdelenie

Podľa štruktúry

Alkaloidy sú rôznorodou skupinou a mnohé z nich sú derivátmi aminokyselín či iných metabolitov. Je ich veľké množstvo a nasledovný prehľad uvádza len niekoľko najznámejších alkaloidov:

• fenyletylamíny: meskalín, efedrín
• chinolíny: chinín, strychnín, brucín, veratrín
• izochinolíny: kodeín, morfín, papaverín
• indoly
  • beta-karbolíny: reserpín, yohimbín
  • ergoly: ergín, kyselina lysergová, LSD
  • tryptamíny: psilocybín, serotonín
• puríny: kofeín, teobromín, teofylín
• pyrolidíny: koniín, lobelín, nikotín, piperín
• terpény
  • steroidy: solanín, samandarín
• tropány: atropín, kokaín, skopolamín
• betaíny: muskarín, cholín

Dejiny

Friedrich Sertürner, nemecký chemik, ktorý ako prvý oddelil morfín od ópia.

Ľudia už od dávnych čias používali rastliny obsahujúce alkaloidy na terapeutické a zážitkové účely. Liečivé rastliny boli známe v Mezopotámii už približne 2000 rokov pr.Kr. Homérova Odyssea opisuje dar, ktorý dostala Helena od egyptskej kráľovnej. Bola to rastlina spôsobujúca zabúdanie. Predpokladá sa, že išlo o opiát. Čínska kniha o domácich rastlinách napísaná v 1. až 3. storočí pr.Kr. spomína liečivé účinky chvojníka a maku siateho. Indiáni v Južnej Amerike používali listy koky od staroveku. Výťažky rastlín, ktoré obsahujú toxické alkaloidy, ako napríklad akonitín a tubokurarín, boli používané od dávnoveku na výrobu jedovatých šípov. Medzi rastliny obsahujúce alkaloidy patrí aj rod prilbica, ktorý zahrňuje asi 200 druhov. Všetky prilbice sú jedovaté byliny. Za najjedovatejšiu rastlinu v Európe je považovaná Prilbica modrá.

Skúmanie alkaloidov začalo v 19. storočí. V roku 1804 nemecký chemik Friedrich Sertürner izoloval z ópia "uspávací princíp" (latinsky principium somniferum), ktorý nazval "morfium", na počesť Morfea, gréckeho boha snov; v nemčine a niektorých jazykoch strednej Európy sa názov tejto drogy nezmenil. Termín "morfín" používaný v angličtine a francúzštine bol zavedený francúzskym fyzikom Josephom Louisom Gay-Lussacom.

Významným prínosom francúzskych výskumníkov Pierra Josepha Pelletiera a Josepha Bienaiméa Caventoua v oblasti chémie alkaloidov bolo objavenie chinínu (1820) a strychnínu (1818). Niekoľko ďalších alkaloidov, ako napríklad xantín (1817), atropín (1819), kofeín (1820), koniín (1827), nikotín (1828), kolchicín (1833), sparteín (1851) a kokaín (1860) bolo tiež objavených približne v tomto období. Rozvoj chémie alkaloidov bol rapídne urýchlený v 20. storočí vďaka objavu spektroskopickej a chromatografickej metódy, ktoré umožnili identifikáciu vyše 12 000 alkaloidov do roku 2008.

Prvú úplnú syntézu alkaloidu dosiahol nemecký chemik Albert Ladenburg v roku 1886. Vytvoril koniín reakciou 2-metylpyridínu a acetaldehydu, pričom následne zredukoval výsledný 2-propenyl pyridín so sodíkom.

Iné projekty

Commons

Wikislovník

• Commons ponúka multimediálne súbory na tému Alkaloid
• Wikislovník ponúka heslo Alkaloid

Chemický portál